Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 156
IR (KBr), ö [cm -1 ] 3407 (w) 3294 (w) 3007 (w) 2945 (w) 2839 (w)
1699 (s) 1616 (m) 1564 (w) 1459 (m) 1438 (m)
1412 (m) 1369 (m) 1316 (s) 1280 (s) 1264 (s)
1197 (s) 1173 (s) 1114 (w) 1094 (w) 1034 (m)
1015 (m) 985 (w) 966 (m) 880 (w) 849 (w)
815 (w) 749 (m) 739 (m) 718 (w)
10.2.6.2 1-Methyl-2-phenyl-1H-indol (25)
Summenformel: C15H13N
Molekulargewicht: 207.27
6
5
N
CH3
Einsatzmengen: 19,32 g (100,0 mmol) 24
1,70 g (5,0 mmol) Katalysator
26,60 g (210,9 mmol) Dimethylsulfat
50 ml 50%ige NaOH
100 ml CCl4
7
4
7a
3a
1
Reaktionsbedingungen: Variante C, Phasentransferkatalyse; 2 h rühren bei Raumtemperatur
Aufarbeitung: Umkristallisation aus Ethanol
Ausbeute: 19,4g (9,4 mmol; 94%)
Schmelzpunkt: 92-94°C (Essigester) Lit. 172 : 100°C (Ethanol)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
3
2
1'
6'
2'
5'
3'
3.77 (s, 3H, CH3, N-CH3); 6.55 (s, 1H, CH, 3-H); 7.08 (ddd,
3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=0.75, 1H, CH, 6-H); 7.20 (ddd,
3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 5-H); 7.40-7.61 (m, 7H,
7xCH, 2'-H, 3'-H, 4'-H, 5'-H, 6'-H, 4-H, 7-H)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 207.2 (_, 100.00), 178.1 (6.27), 165.1 (10.19), 103.5
(8.06)
172 Bourdais; Lorre; J. Heterocycl. Chem., 12, 1111,1113, (1975)
4'