Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.4 Cyclisierungen 255
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 69.44 H: 5.50 N: 4.50
Gef.: C: 68.96 H: 5.41 N: 4.39
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 272.0 (5.68); λ1: 247.0 (5.43)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3445 (w) 3054 (w) 2982 (m) 2944 (m) 2903 (w)
2869 (w) 2827 (w) 1705 (s) 1630 (m) 1602 (m)
1561 (m) 1500 (m) 1480 (s) 1442 (m) 1433 (s)
1392 (m) 1375 (s) 1343 (s) 1332 (s) 1313 (m)
1260 (s) 1242 (s) 1190 (m) 1135 (m) 1111 (s)
1083 (s) 1050 (s) 1033 (m) 975 (m) 945 (w)
915 (w) 900 (m) 868 (w) 851 (w) 835 (w)
785 (s) 767 (m) 752 (s) 726 (w) 662 (w)
10.4.2.2 9-Methyl-9H-carbazol-2,3-dicarbonsäuredi-tert.-butylester (99)
7
6
8
5
4b 4a
4
9
8a 9a
Summenformel: C23H27NO4
Molekulargewicht: 381.47
N
CH3
Einsatzmengen: 383 mg (1,0 mmol) 57
Iod
350 ml CH2Cl2
3
1
2
1''
CO 2C(CH 3) 3
1'
1 IV
2 IV
1'''
2'''
CO2C(CH3)3
Reaktionsbedingungen: photochemisch hν, 4h 15 min
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / CH2Cl2 / EE = 20 / 4 / 1);
Adsorbens: neutrales Aluminiumoxid
Ausbeute: 14,3 mg (37,4 µmol; 4%)
Schmelzpunkt: 145-147°C (Essigester)