Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 226
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3285 (m) 3074 (w) 3049 (w) 2983 (w) 1665 (s)
1615 (s) 1579 (m) 1567 (m) 1542 (w) 1499 (m)
1480 (m) 1452 (s) 1392 (m) 1365 (m) 1351 (m)
1313 (m) 1302 (m) 1288 (s) 1259 (s) 1236 (s)
1186 (m) 1181 (m) 1159 (s) 1142 (m) 1126 (w)
1103 (w) 1082 (w) 1050 (m) 1039 (m) 1015 (w)
985 (w) 942 (w) 834 (m) 809 (w) 781 (w)
769 (w) 742 (m) 722 (m)
10.3.2.18 (E)-3-[2-(4-Fluorophenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]-acrylsäureethylester (79)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C20H18FNO2
Molekulargewicht: 323.36
3a
1
N
3
CH3
3''
2
1'
6'
1''
2''
2'
CO2C2H5
5'
3'
4'
1''', 2'''
Einsatzmengen: 2,25 g (10,0 mmol) 29
3,59 g (35,9 mmol) Ethylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5-3 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1)
Ausbeute: 0,51 g (1,6 mmol; 16%)
Schmelzpunkt: 103-104°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
1.24 (t, 3 J=6.91, 3H, CH3, 2'''-H); 3.68 (s, 3H, CH3, N-CH3);
4.15 (q, 3 J=6.91, 2H, CH2, 1'''-H); 6.42 (d, 3 J=15.97, 1H,
CH, 2''-H ((E)-Isomer)); 7.28-7.37 (m, 2H, 2xCH, 5-H, 6-H);
7.41 (dd, 3 J=8.82, 3 J=8.82, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 7.54-7.61
(m, 3H, 3xCH, 2'-H, 6'-H, 7-H); 7.63 (d, 3 J=15.97, 1H, CH,
3''-H ((E)-Isomer)); 8.00 (dd, 3 J=6.91, 4 J=1.43, 1H, CH, 4-
H)
F