Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 164
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3081 (w) 3057 (w) 3030 (w) 2938 (w) 1600 (s)
1536 (m) 1511 (s) 1467 (m) 1433 (w) 1413 (w)
1390 (w) 1361 (m) 1339 (s) 1320 (m) 1292 (m)
1246 (w) 1214 (w) 1184 (w) 1169 (m) 1151 (w)
1129 (w) 1111 (s) 1071 (w) 1008 (m) 939 (w)
899 (w) 869 (m) 857 (s) 794 (s) 755 (s)
705 (m) 699 (m)
10.2.6.9 4-(1H-Indol-2-yl)-phenylamin (32)
Summenformel: C14H12N2
Molekulargewicht: 208.26
6
5
7
4
7a
3a
1
3
2
1'
2'
3'
N
4'
H NH2
6'
5'
Einsatzmengen: 4,70 g (20,9 mmol) 10
50 ml Polyphosphorsäure
NaOH
Reaktionsbedingungen: Variante A, Fischer-Indolisierung; 15 min rühren bei
150-160°C
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 1 / 2)
2. Ausfällen mit n-Hexan aus der eingeengten chromatographierten
Phase
Ausbeute: 4,12 g (19,8 mmol; 95%) Lit. 178 : 80%
Schmelzpunkt: 208-210°C Lit. 177 : 214-215°C
178 Bahner, C. T.; et al.; J. Med. Chem., 16, 421-425, (1973)