Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 239
10.3.2.27 (E)-3-[2-(4-Nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylnitril (88)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C17H11N3O2
Molekulargewicht: 289.29
1
N
H
3
3''
2
1'
6'
1''
2''
2'
CN
Einsatzmengen: 2,38 g (10,0 mmol) 30
1,62 g (30,5 mmol) Acrylnitril
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
3a
5'
3'
4'
NO2
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
Ausbeute: 27 mg (0,1 mmol; 1%)
Schmelzpunkt: 298-300°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) DMSO-d6
6.27 (d, 3 J=, 1H, CH, 2''-H); 7.22 (dd, 3 J=8.11, 3 J=7.63, 1H,
CH, 6-H); 7.31 (dd, 3 J=7.15, 3 J=7.87, 1H, CH, 5-H); 7.52 (d,
3 J=7.87, 1H, CH, 7-H; 7.55 (d, 3 J=16.69, 1H, CH, 3''-H ((E)-
Isomer)); 7.88 (d, 3 J=8.58, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 8.01 (d,
3 J=7.87, 1H, CH, 4-H); 8.40 (d, 3 J=8.82, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-
H); 11.39 (s, 1H, NH)
92.1 (CH, C-2''); 109.7 (Cq, C-3); 112.3 (CH, C-7); 120.1
(Cq, C-1''); 120.5 (CH, C-4); 121.7 (CH,C-5); 123.8 (CH, C-
6); 123.9 (2xCH, C-3' und C-5'); 125.1 (Cq, C-3a); 130.4
(2xCH, C-2' und C-6'); 136.7 (Cq, C-1'); 136.9 (Cq, C-7a);
139.5 (Cq, C-2); 142.6 (CH, C-3''); 147.2 (Cq, C-4')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 289.0 (_, 49.37), 242.2 (40.37), 73.1 (20.02), 54.6
(34.96), 43.9 (100.00)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 70.58 H: 3.83 N: 14.53
Gef.: C: 68.35 H: 4.35 N: 11.93