Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 213
10.3.2.9 (E)-3-[2-(4-Methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]-acrylsäuremethylester
(70)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C20H19NO3
Molekulargewicht: 321.37
3a
1
N
3
2
CH 3
3'''
1'
6'
2'''
1'''
CO2CH3
2' 3'
5'
1 IV
4'
1''
OCH3
Einsatzmengen: 1,20 g (5,0 mmol) 27
1,30 g (15,1 mmol) Methylacrylat
0,12 g (0,5 mmol) Pd(II)-acetat
1,70 g (10,0 mmol) Silberacetat
50 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2-4 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
Ausbeute: 0,729 g (2,26 mmol; 45%)
Schmelzpunkt: 151-152°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) Aceton-d6
3.67 (s, 6H, 2xCH3, N-CH3, 1''-H); 3.93 (s, 3H, CH3, 1 IV -H);
6.42 (d, 3 J=15.63, 1H, CH, 2'''-H ((E)-Isomer)); 7.17 (d,
3 J=8.79, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 7.26-7.38 (m, 2H, 2xCH, 5-
H, 6-H); 7.44 (d, 3 J=8.30, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 7.53 (dd,
3 J=6.84, 4 J=1.95, 1H, CH, 7-H); 7.69 (d, 3 J=15.63, 1H, CH,
3'''-H ((E)-Isomer)); 7.99 (dd, 3 J=6.35, 4 J=2.44, 1H, CH, 4-
H)
32.3 (CH3, N-CH3); 52.1 (CH3, C-1 lV ); 56.7 (CH3, C-1'');
111.4 (Cq, C-3); 112.3 (CH, C-7); 113.3 (CH, C-2'''); 115.9
(2xCH, C-3' und C-5'); 122.0 (CH, C-4); 123.4 (CH, C-5);
123.8 (Cq, C-3a); 124.6 (CH, C-6); 127.3 (Cq, C-1'); 134.1
(2xCH, C-2' und C-6'); 139.9 (Cq, C-7a); 140.6 (CH, C-3''');
147.5 (Cq, C-2); 162.4 (Cq, C-4'); 169.6 (Cq, C-1''')