Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

4 Darstellung der Arylindole 44
a)
128
128
b)
c)
142
142
3a-C
127
127
3’’-C
140
7a-C
140
126
126
138
138
125
125
136
136
6-C
134
134
124
1’-C
124
2’-C, 6’-C
123
δ [ppm]
5-C
123
δ [ppm]
132
δ [ppm]
132
δ [ppm]
130
130
4-C
122
122
7,35 ppm
128
128
C-3a
121
121
4 3''
5
3a 3 2''
2'
6
3'
1
1'
7 7a 2
4' 1 IV
N
CH3 6'
7,45 ppm
1''
5'
1''', 2'''
CO 2C2H5
120
120
119
4 3''
5
3a 3 2''
2'
6
3'
1
1'
7 7a 2
4' 1 IV
7,45 ppm
OCH 3
126
126
N
CH3 124
124
6'
1''
5'
119
6-C 5-C 4-C
1''', 2'''
CO 2C2H5
128 127 126 125 124 123 122 121 120 119 118 117 116 115 114 113 112 111
δ [ppm]
3a-C
4 3''
5
3a 3 2''
2'
6
3'
1
1'
7 7a 2
4' 1 IV
N
CH3 7,55 ppm
6-C 5-C 4-C 3’-C, 5’-C 2’’-C
128 127 126 125 124 123 122 121 120 119 118 117 116 115 114 113 112 111
δ [ppm]
6'
1''
5'
1''', 2'''
CO 2C2H5
OCH 3
122
122
7-C
OCH 3
118
118
120
120
d)
142 140 138 136 134 132 130 128 126 124 122 120 118 116 114 112
δ [ppm]
3’’-C
7a-C
2’-C, 6’-C
7,69 ppm
4 3''
5
3a 3 2''
2'
6
3'
1
1'
7 7a 2
4' 1 IV
N
CH3 6'
3a-C
1''
5'
C-6 C-5 C-4 3’-C, 5’-C 2’’-C 7-C
142 140 138 136 134 132 130 128 126 124 122 120 118 116 114 112
δ [ppm]
130
130
129
128
127
4 3''
5
3a 3 2''
2'
6
3'
1
1'
7 7a 2
4' 1 IV
129
128
3a-C
127
126
126
1''', 2'''
CO 2C2H5
OCH 3
125 124
δ [ppm]
125
6-C 5-C
Abb. 4-14: 100,75 MHz 13C-SFD-NMR-Experimente von 72 aufgenommen in Aceton-d6. Die Markie-
rung im Molekül gibt an, welches Protonensignal in das gekoppelte 13 C-NMR-Spektrum (oberes
Spektrum) eingestrahlt wurde und wo im 13 C-SFD-NMR-Spektrum (unteres Spektrum) eine Signalver-
einfachung auftrat. 1 H-Einstrahlstellen: a) 6-H, 7.30ppm b) 2'-H und 6'-H, 7.45 ppm c) 7-H, 6.55 ppm
d) H-3'', 7.69 ppm e) H-4, 7.99 ppm
e)
7,99 ppm
N
CH3 6'
1''
5'
1''', 2'''
CO 2C2H5
OCH 3
δ [ppm]
124
123
123
122
4-C
122
121
121
120
120
119
119
110
110