Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 214
EI-MS (70 eV); m/z (%) 321.1 (_, 100.00), 290.0 (26.02), 262.0 (64.48), 260.9
(53.18), 217.9 (33.99), 130.5 (76.41), 123.5 (52.35), 109.5
(32.69), 102.0 (29.95)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 74.75 H: 5.96 N: 4.36
Gef.: C: 74.70 H: 6.00 N: 4.34
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 283.8 (5.29); λ1: 344.8 (5.27)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3360 (w) 3056 (w) 3016 (w) 2995 (w) 2952 (m)
2927 (w) 2895 (w) 2833 (w) 1695 (s) 1625 (s)
1573 (m) 1544 (s) 1493 (s) 1469 (s) 1435 (s)
1409 (s) 1370 (s) 1333 (s) 1308 (m) 1295 (s)
1280 (s) 1259 (s) 1242 (s) 1197 (s) 1170 (s)
1134 (s) 1113 (m) 1072 (m) 1059 (m) 1040 (s)
1020 (m) 992 (s) 950 (m) 872 (m) 858 (s)
841 (s) 782 (m) 761 (s) 738 (m) 731 (m)
701 (w) 662 (m)
10.3.2.10 (E)-3-[2-(4-Methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylsäureethylester (71)
7a
Summenformel: C20H19NO3
Molekulargewicht: 321.37
6
5
7
4
3a 3
1
N
H
2
3''
1'
6'
1''
2''
2'
5'
3'
1''', 2'''
CO2C2H5
4'
1 IV
OCH3
Einsatzmengen: 4,50 g (20,1 mmol) 26
6,01 g (60,0 mmol) Ethylacrylat
0,48 g (2,1 mmol) Pd(II)-acetat
6,80 g (40,1 mmol) Silberacetat
200 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 4 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 2 / 1)