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10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 150 IR (KBr), ö [cm -1 ] 2810 (m) 1671 (s) 1635 (s) 1600 (m) 1565 (m) 1506 (m) 1471 (s) 1423 (m) 1400 (m) 1388 (s) 1341 (s) 1247 (m) 1200 (m) 1141 (m) 1118 (m) 1035 (s) 1000 (m) 906 (s) 882 (m) 847 (m) 729 (s) 706 (m) 647 (w) 553 (w) 529 (w) 506 (w) 435 (w) 400 (w) 376 (w) 365 (w)
10.2 Ausgangsverbindungen 151 10.2.5 Darstellung der 2-Vinylindole Allgemeine Vorschrift: In 60 ml absolutem Toluol werden 25 mmol 17 und 25-50 mmol Alkoxycarbonylmethylen-triphenylphosphoran gegeben und 2-3 h unter Rückfluß und Ar-Schutzgasatmosphäre erwärmt. Nach dem Reaktionsende wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand säulenchromatographisch aufgearbeitet. 10.2.5.1 (E)-3-(1-Methyl-1H-indol-2-yl)-acrylsäureethylester (21) 6 5 7 4 7a Summenformel: C14H15NO2 Molekulargewicht: 229.27 1 N 3 2 CH 3 Einsatzmengen: 4,05 g (25,4 mmol) 17 8,00 g (23,0 mmol) 5 Reaktionsbedingungen: 2,5 h Rückfluß 3a 3' 2' 1' 1'', 2'' CO 2C 2H 5 Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 7 / 1) Ausbeute: 4,48 g (19,5 mmol; 77%) Lit. 170 : 87% Schmelzpunkt: 154-156°C (Essigester/Hexan) Lit. 170 : 87-88°C 1 H-NMR δ [ppm]: (300 MHz) Aceton-d6 1.30 (t, 3 J=7.16, 3H, CH3, 2''-H); 3.90 (s, 3H, CH3, N-CH3); 4.23 (q, 3 J=7.16, 2H, CH2, 1''-H); 6.56 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 2'-H ((E)-Isomer)); 7.07 (ddd, 3 J=6.78, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 6-H); 7.11 (s, 1H, CH, 3-H); 7.24 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=0.75, 1H, CH, 5-H); 7.46 (d, 3 J=7.91, 1H, CH, 7-H); 7.59 (d, 3 J=7.91, 1H, CH, 4-H); 7.82 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 3'-H ((E)-Isomer)) EI-MS (70 eV); m/z (%) 229.3 (_, 100.00), 183.2 (39.40), 155.6 (50.84) 170 Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S.; Dhavale, D. D.; Indian J. Chem., Sect. B, 22, 1004-1010, (1983)
Seite 1 und 2:
2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
Seite 7 und 8:
Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
Seite 9 und 10:
Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
Seite 11 und 12:
Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
Seite 13 und 14:
Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
Seite 15:
Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
Seite 18 und 19:
1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
Seite 20 und 21:
1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
Seite 22 und 23:
1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
Seite 24 und 25:
1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
Seite 26 und 27:
1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
Seite 28 und 29:
2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
Seite 30 und 31:
Seite 32 und 33:
Seite 34 und 35:
Seite 36 und 37:
Seite 38 und 39:
3 Darstellung der Vinylindole 22 3
Seite 40 und 41:
3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
Seite 42 und 43:
3 Darstellung der Vinylindole 26 An
Seite 44 und 45:
3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
Seite 46 und 47:
3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
Seite 48 und 49:
4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
Seite 50 und 51:
4 Darstellung der Arylindole 34 N R
Seite 52 und 53:
4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
Seite 54 und 55:
4 Darstellung der Arylindole 38 N R
Seite 56 und 57:
4 Darstellung der Arylindole 40 c)
Seite 58 und 59:
4 Darstellung der Arylindole 42 c)
Seite 60 und 61:
4 Darstellung der Arylindole 44 a)
Seite 62 und 63:
5.1 Photochemische Cyclisierung 46
Seite 64 und 65:
Seite 66 und 67:
Seite 68 und 69:
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Seite 78 und 79:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
Seite 82 und 83:
Seite 84 und 85:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
Seite 86 und 87:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
Seite 88 und 89:
Seite 90 und 91:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
Seite 92 und 93:
5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
Seite 94 und 95:
5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
Seite 96 und 97:
5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
Seite 98 und 99:
5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
Seite 100 und 101:
5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
Seite 102 und 103:
6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
Seite 104 und 105:
6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
Seite 106 und 107:
6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
Seite 108 und 109:
6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
Seite 110 und 111:
6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
Seite 112 und 113:
6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
Seite 114 und 115:
7 Theorie, Simulation und Vorhersag
Seite 116 und 117: 7 Theorie, Simulation und Vorhersag
Seite 128 und 129: 8 Biophysikalische / Biochemische T
Seite 138 und 139: 9 Zusammenfassung und Ausblick 122
Seite 144 und 145: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
Seite 216 und 217:
10 Experimenteller, chemisch-präpa
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Seite 300 und 301:
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Seite 306 und 307:
Seite 308 und 309:
Seite 310 und 311:
Seite 312 und 313:
Seite 314 und 315:
Seite 316 und 317:
Seite 318 und 319:
Seite 320 und 321:
Seite 322 und 323:
Seite 324 und 325:
Seite 326 und 327:
Seite 328 und 329:
11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
Seite 330 und 331:
11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
Seite 332 und 333:
11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
Seite 334 und 335:
11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
Seite 336 und 337:
11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
Seite 338 und 339:
Seite 340 und 341:
Seite 342 und 343:
11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
Seite 344 und 345:
11 Anhang 328 160 161 162 163 semie
Seite 346 und 347:
11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
Seite 348 und 349:
11 Anhang 332 137 138 139 140 semie
Seite 350 und 351:
11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
Seite 352 und 353:
11 Anhang 336 155 156 157 158 semie
Seite 354 und 355:
11 Anhang 338 163 164 165 166 semie
Seite 356 und 357:
11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
Seite 358 und 359:
11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
Seite 360 und 361:
11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 362 und 363:
11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 364 und 365:
11 Anhang 348 56 57 58 59 60 HOMO (
Seite 366 und 367:
11 Anhang 350 67 68 69 70 71 HOMO (
Seite 368 und 369:
11 Anhang 352 77 78 79 80 81 HOMO (
Seite 370 und 371:
11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
Seite 372 und 373:
11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.;
Seite 374 und 375:
11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
Seite 376 und 377:
11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutman
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