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11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutmann, H.; Montavon, M.; Rüegg, R.; Ryser, G.; Zeller, P.; Helv. Chim. Acta, 40, 1242-1249, (1957) 160 Unterhalt, B.; Organisch Chemisches Praktikum für Pharmazeuten, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 2. Auflage, (1986), 157 161 Ghiglieri-Bertez, C.; Coquelet, C.; Alazet, A.; Bonne, C.; Eur. J. Med. Chem., 22, 147-152, (1987) 162 Skraup; Guggenheimer; Chem. Ber., 58, 2491-2499, (1925) 163 Knoepfer, Monatsh. Chem., 30, 33-37, (1909) 164 Sadeghi, M. M.; Mohammadpoor-Baltork, I.; Azarm, M.; Mazidi, M. R.; Synth. Commun., 31, 435-438, (2001) 165 Gale, D. J.; Lin, J.; Wilshire, J. F. K.; Aust. J. Chem., 29, 2747-2751, (1976) 166 Palmer, P.J.; et al., J. Med. Chem., 14, 1226-1227, (1971) 167 Rector, Douglas L.; Folz, S. D.; Conklin, R. D.; Nowakowski, L. H.; Kaugars, G.; J. Med. Chem., 24, 532-538, (1981) 168 Jones, R. A.; Fresneda, P. M.; Tetrahedron, 40, 4837-4842, (1984) 169 Narasimhan, N. S.; Kusurkar, R. S.; Dhavale, D. D.; Indian J. Chem., Sect. B, 22, 1004-1010, (1983) 170 Nagayoshi, T.; Sacki, S.; Hamana, M.; Chem. Pharm. Bull., 29, 1920-1926, (1981) 171 Bourdais; Lorre; J. Heterocycl. Chem., 12, 1111,1113, (1975) 172 Fusco, R.; Sannicolo, F.; J. Org. Chem., 46, 83-89, (1981) 173 Patent, Upjohn, BE 621047, (1963), Chem. Abstr., 59, 11433b, (1963) 174 Widdowson, D. A.; Zhang, Y.-Z.; Tetrahedron, 42, 2111-2116, (1986) 175 Joshi, K. C.; Pathak, V. N.; Singh, R. P.; Monatsh. Chem., 111, 1343-1350, (1980) 176 Chikvaidze, I. Sh.; Mumladze, E. A.; Samsoniya, Sh. A.; Suvorov, N. N.; Pharm. Chem. J., 28, 751-755, (1994) 177 Bahner, C. T.; et al.; J. Med. Chem., 16, 421-425, (1973) 178 Patent; Labaz; CH 618683, CH 619933, (1980); Chem. Abstr., 84, 164604 179 Kaji, N.; Yakugaku, Z.; Chem.Abstr.; 9317, (1953) 180 Labadie, S. S.; Teng, E.; J. Org. Chem., 59, 4250-4254, (1994) 181 Patent, Labaz, DE 2524659, 1975, Chem.Abstr., EN, 84, 122827, (1975) 182 Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, 16. bearbeitete Auflage, S. 329, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin, (1986) 183 Benington, F.; Morin, R. D.; Clark, L. C.; J. Org. Chem., 21, 1470-1472, (1956) 184 Erdelmeier, I.; Gerard-Monnier, D.; Yadan, J.-C.; Chaudiere, J.; Chem. Res. To- xicol., 11, 1184-1194, (1998) 185 Ames et al., J. Chem. Soc., 3388-3395, (1959) 186 Raman, K.; Jayanti, B. R.; Pandey, P.; Barthwal, S.; Parmar, S.; Eur. J. Med. Chem., 15, 567-570, (1980) 187 Buchmann, G.; Rossner, D.; J.Prakt.Chem., 25, 117-134, (1964) 188 de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 11, 1705 – 1714, (2000) 189 Dissertation Adam, R.; 130, Mainz, (1990) 190 Dissertation Adam, R.; 112, Mainz, (1990) 191 Dissertation Adam, R.; 142, Mainz, (1990) 192 Dissertation Adam, R.; 144-145, Mainz, (1990) 193 de Silva, S. O.; Snieckus, V.; Can. J. Chem., 52, 1294-1306, (1974)
11.3 Literaturverzeichnis 361 194 Brooks, S.; Sainsbury, M.; Weerasinge, D. K.; Tetrahedron, 38; 3019-3022, (1982) 195 Gonzales, E.; Pindur, U.; Schollmeyer; D.; J. Chem. Soc. Perkin, Trans. 1, 14, 1767-1772, (1996) 196 Dissertation Marotto, A.; 124-125, Mainz, (2002) 197 Keller, E.; Programm SCHAKAL, Version 1991, Universität Freiburg
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2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
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Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
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Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
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Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
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Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
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Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
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1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
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1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
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1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
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1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
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1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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3 Darstellung der Vinylindole 22 3
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3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
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3 Darstellung der Vinylindole 26 An
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3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
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3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
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4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
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4 Darstellung der Arylindole 34 N R
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4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
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4 Darstellung der Arylindole 38 N R
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4 Darstellung der Arylindole 40 c)
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4 Darstellung der Arylindole 42 c)
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4 Darstellung der Arylindole 44 a)
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5.1 Photochemische Cyclisierung 46
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
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5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
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5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
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5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
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5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
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5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
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6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
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6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
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6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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8 Biophysikalische / Biochemische T
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9 Zusammenfassung und Ausblick 122
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10 Experimenteller, chemisch-präpa
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Seite 326 und 327: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
Seite 328 und 329: 11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
Seite 330 und 331: 11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
Seite 332 und 333: 11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
Seite 334 und 335: 11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
Seite 336 und 337: 11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
Seite 342 und 343: 11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
Seite 346 und 347: 11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
Seite 350 und 351: 11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
Seite 356 und 357: 11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
Seite 358 und 359: 11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
Seite 360 und 361: 11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 362 und 363: 11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 370 und 371: 11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
Seite 372 und 373: 11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.;
Seite 374 und 375: 11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
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