Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 200
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 74.00 H: 6.54 N: 9.08
Gef.: C: 72.56 H: 6.48 N: 8.86
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 303.2 (5.62); λ1: 351.2 (5.46)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3053 (w) 2979 (m) 2934 (m) 2896 (w) 2815 (w)
2207 (s) 1703 (s) 1639 (s) 1605 (s) 1574 (m)
1500 (m) 1470 (s) 1436 (m) 1414 (s) 1393 (s)
1370 (s) 1339 (m) 1313 (s) 1289 (s) 1259 (m)
1204 (s) 1150 (s) 1053 (m) 1035 (m) 979 (m)
964 (s) 943 (m) 923 (w) 872 (m) 850 (m)
824 (m) 805 (w) 777 (w) 744 (s) 666 (w)
10.3.1.10 1-Methyl-2,3-di-(E)-styryl-1H-indol (61)
6
5
7
4
1
N
3
CH3
2
1 IV
Vorschrift 193 :
In 70 ml absolutem DME werden 6,24 g (16 mmol) Phosphoniumchlorid unter Ar-
Schutzgasatmosphäre vorgelegt und bei Raumtemperatur 10 ml 1,6 M n-Butyllithium-Lösung
langsam zugetropft. Nach 30 min Rühren wird 1 g (5,35 mmol) 20 zugegeben
und der Ansatz 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird der
Ansatz mit ca. 30 ml Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige
Phase mehrmals mit CH2Cl2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen
werden mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und im Vakuum eingeengt.
Das erhaltene Rohprodukt wird säulenchromatographisch aufgearbeitet.
Summenformel: C25H21N
Molekulargewicht: 335.44
193 Dissertation Adam, R.; 144-145, Mainz, (1990)
6''
2 IV
1'''
5''
1''
2'''
1'
6'
4''
2''
2'
3''
5'
3'
4'