Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 235
Molekulargewicht: 336.34
Einsatzmengen: 2,38 g (10,0 mmol) 30
3,00 g (30,0 mmol) Ethylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 24 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
Ausbeute: 66,3 mg (0,2 mmol; 2%)
Schmelzpunkt: 188-190°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) DMSO-d6
1.23 (t, 3 J=7.15, 3H, CH3, 2'''-H; 12.35 (s, 1H, NH); 4.15 (q,
3 J=6.91, 2H, CH2, 1'''-H); 6.53 (d, 3 J=15.74, 1H, CH, 2'-H
((E)-Isomer)); 7.22 (dd, 3 J=8.11, 3 J=7.15, 1H, CH, 6-H);
7.30 (dd, 3 J=6.91, 3 J=7.63, 1H, CH, 5-H); 7.65 (d, 3 J=8.82,
1H, CH, 7-H); 7.80 (d, 3 J=16.21, 1H, CH, 3''-H ((E)-Isomer));
7.85 (d, 3 J=8.58, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 7.96 (d,
3 J=7.63, 1H, CH, 4-H); 8.43 (d, 3 J=8.58, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-
H)
14.1 (CH3, C-2'''); 59.5 (CH2, C-1'''); 109.6 (Cq, C-3); 112.3
(CH, C-7); 114.0 (CH,C-2''); 120.5 (CH, C-4); 121.6 (CH, C-
5); 123.6 (CH, C-6); 123.9 (2xCH, C-3' und C-5'); 125.5
(Cq, C-3a); 130.3 (2xCH, C-2' und C-6'); 137.0 (Cq, C-1');
137.2 (2xCH, C-3'' und C-7a); 139.7 (Cq, C-2); 147.1 (Cq,
C-4'); 167.0 (Cq, C-1'')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 336.0 (_, 64.49), 291.0 (19.95), 262.9 (51.12), 245.1
(18.92), 217.3 (69.82), 88.3 (36.21), 70.4 (54.66), 61.3
(100.00), 43.9 (71.15)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 67.85 H: 4.79 N: 8.33
Gef.: C: 67.07 H: 5.08 N: 8.34
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 236.6 (5.26); λ1: 382.0 (5.10); λ2: 319.2 (5.21)