Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 232
10.3.2.22 (E)-3-[2-(4-Nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylsäuremethylester (83)
7a
Summenformel: C18H14N2O4
Molekulargewicht: 322.32
6
5
7
4
3a
1
N
H
3
3''
2
6'
1''
2''
2'
1'
1'''
CO 2CH 3
5'
3'
4'
NO2
Einsatzmengen: 2,38 g (10,0 mmol) 30
2,66 g (30,9 mmol) Methylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1)
Ausbeute: 88,8 mg (0,3 mmol; 3%)
Schmelzpunkt: 225°C, Zersetzung (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) DMSO-d6
3.74 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 6.62 (d, 3 J=15.97, 1H, CH, 2''-H
((E)-Isomer)); 7.30 (ddd, 3 J=7.15, 3 J=7.39, 4 J=1.19, 1H,
CH, 6-H); 7.34 (ddd, 3 J=7.15, 3 J=7.15, 4 J=1.43, 1H, CH, 5-
H); 7.57 (dd, 3 J=6.68, 4 J=1.67, 1H, CH, 7-H); 7.96 (d,
3 J=15.74, 1H, CH, 3''-H ((E)-Isomer)); 7.96 (d, 3 J=8.82, 2H,
2xCH, 3'-H, 5'-H); 8.05 (d, 3 J=6.91, 1H, CH, 4-H); 8.46 (d,
3 J=8.82, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 11.35 (s, 1H, NH)
51.0 (CH3, C-1'''); 109.5 (Cq, C-3); 112.3 (CH, C-7); 113.6
(CH, C-2''); 120.5 (CH, C-4); 121.6 (CH, C-5); 123.6 (CH,
C-6); 123.9 (2xCH, C-3' und C-5'); 124.2 (Cq, C-3a); 125.5
(CH, C-2); 130.3 (2xCH, C-2' und C-6'); 137.0 (2xCq, C-3''
und C-7a); 137.4 (Cq, C-1'); 139.9 (Cq, C-2); 147.1 (Cq, C-
4'); 166.9 (Cq, C-1'')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 211.2 (2.77), 149.3 (2.94), 107.0 (6.79), 88.2 (9.51), 70.4
(25.18), 61.3 (26.45), 60.6 (51.31), 43.9 (100.00)