11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.; Sayanarayana, J.; Ila, H.; Junjappa, H.; Tetrahedron Lett., 36, 3385-3388, (1995) (b) Pindur, U.; Otto, C.; Chem. Lett., 403-406, (1992) 28 Pindur, U.; Adam, R.; Helv. Chim. Acta, 73, 827-838, (1990) 29 Kawasaki, T.; Sakamoto, M.; J. Indian Chem. Soc., 71, 443-457, (1994) 30 Hibino, S.; Sugino, E.; Adv. in Nitrogen Heterocycles, 1, 205-227, (1995) 31 Pindur U.; Adv. in Nitrogen Heterocycles, 1, 171-172, (1995) 32 Gastpar, R.; Goldbrunner, M.; Marko, D.; von Angerer, E.;J. Med. Chem., 41, 4965-4972, (1998) 33 de Koning, C. B.; Michael, J. P.; Rousseau, A. L.; Tetrahedron Lett., 39, 8725- 8728, (1998) 34 Hughes, D. L.; Zhao, D.; J. Org. Chem., 58, 228-233, (1993) 35 Robinson, G. M.; Robinson, R.; J. Org. Chem., 113, 639, (1918) 36 Southwick, P. L.; Vida, J. A.; Fitzgerald, B. M.; Lee, S. K.; J. Org. Chem., 33, 2051-2056, (1968) 37 Douglas, A. W.; J. Am. Chem. Soc., 101, 5676-5678, (1979) 38 Bajwa, G. S.; Brown, R. K.; Can. J. Chem., 48, 2293-2298, (1970) 39 Clausius, K.; Weiser, H. R.; Helv. Chim. Acta, 35, 400-406, (1952) 40 Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A.; Synth. Commun., 11, 513-520, (1981) 41 Smith, G. B.; Dezeny, G. C.; Hughes, D. L.; King, A. O.; Verhoeven, T. R.; J. Org. Chem., 59, 8151-8156, (1994) 42 Martin, A. R.; Yang, Y.; Acta Chem. Scand., 47, 221-230, (1993) 43 Collman, J. P.; Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books, Mill Valley, California, 710, (1987) 44 Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A.; J. Am. Chem. Soc., 107, 972-980, (1985) 45 Stille, J. K.; Lau, K. S. Y.; Acc. Chem. Res., 10, 434, (1977) 46 Gillie, A.; Stille, J. K.; J. Am. Chem. Soc., 102, 4933-4941, (1980) 47 Stille, J. K.; Angew. Chem. Int. Ed., 25, 508, (1986) 48 Hatanaka, Y.; Hiyana, T.; J. Org. Chem., 53, 918-920, (1988) 49 Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M.; Tetrahedron Lett., 30; 975-976, (1989) 50 Stakem, F. G.; Heck, R. F.; J. Org. Chem., 47, 1278-1284, (1982) 51 Bozell, J. J.; Vogt, C. E.; J. Am. Chem. Soc., 110, 2655-2657, (1988) 52 Merlic, C. A.; Semmelhack, M. F.; J. Organomet. Chem., 391, C23, (1990) 53 Larock, R. C.; Organomercury Compounds in Organic Synthesis; Springer, New York, 273, (1985) 54 Kozhevnikov, I. V.; Russ. Chem. Rev., 52, 138-151, (1983) 55 Larhead, M.; Hallberg, A.; J. Org. Chem., 61, 9582-9584, (1996) 56 Daves Jr., G. D.; Adv. Met.-Org. Chem., 2, 59, (1991) 57 Daves Jr., G. D.; Hallberg, A.; Chem. Rev., 89, 1433-1445, (1989) 58 Lee, S. W.; Fuchs, P. L.; Tetrahedron Lett., 34, 5209-5212, (1993) 59 Nachr. Chem. Tech. Lab., 42, 270, (1994) 60 Bestmann, H. J.; Vostrowsky, O.; Top. Curr. Chem., 109, 85, (1983) 61 Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B.; Chem. Rev., 89, 863-927, (1989) 62 Greenwald, R.; Chaykovsky, M.; Corey, E. S.; J. Org. Chem., 28, 1128-1129, (1963) 63 Wittig, G.; Pommer, H.; Chem. Abstr., 53, 2279, (1959) 64 Bestmann, H. J.; Angew. Chemie Int. Ed., 4, 586, (1965)
11.3 Literaturverzeichnis 357 65 Reitz, A. B.; Nortey, S. O.; Jordan Jr., A. D.; Mutter, M. S.; Maryanoff, B. E.; J. Org. Chem., 51, 3302-3308, (1986) 66 Bestman, H. J.; Pure Appl. Chem., 52, 771-788, (1980) 67 Beyer Walter; Lehrbuch der Organischen Chemie; 23. Auflage; S.Hirzel Verlag, Stuttgart Leipzig, 185-186, (1998) 68 Jones, R. A.; Fresneda, P. M.; Tetrahedron, 40, 4837-4842, (1984) 69 Kano, S.; Sugino, E.; Shibuya, S.; Hibino, S.; J. Org. Chem., 46, 3856-3859, (1981) 70 Dissertation Eitel, M.; Mainz, (1990) 71 Dissertation Adam, R; 63, Mainz (1990) 72 Hine, J.;Structural Effects on Equilibria in Organic Chemistry; J. Wiley, New York (1975) 73 Dupas, G.; Duflos, J.; Queguiner, G.; J. Heterocycl. Chem., 17, 93-96, (1980) 74 Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B.; Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, 5. überarbeitete Auflage, 191, (1995) 75 Friebolin, H.; Ein- und Zweidimensionale NMR-Spektroskopie: Eine Einführung, 2. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 92, (1992) 76 Gale, D. J.; Lin, J.; Wilshire, J. F. K.; Aust. J. Chem., 29, 2747-2751, (1976) 77 Abdullaev, M.; Kost, A. N.; Yudib, L. G.; Khimiya, 27, 113-115, (1972) 78 Beyer Walter; Lehrbuch der Organischen Chemie; 23. Auflage; S.Hirzel Verlag, Stuttgart Leipzig, 397, (1998) 79 Sykes, Peter; Reaktionsmechanismen der organischen Chemie; 8. überarb. u. erw. Aufl., Nachdr.; VCH, Weinheim: Physik-Verlag, 111-112, (1986) 80 Li, J. J.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Nita Cogburn, J.; Collins, J. T.; Garland, D. J.; Gregory, S. A.; Reitz, D. B.; J. Med. Chem., 38, 8-17, (1995) 81 Chu, L.; Fisher, M. H.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J.; Tetrahedron Lett., 38, 3871- 3874, (1997) 82 Katritzky, A. R.; Akutagava, K.; Tetrahedron Lett., 26, 5935-5938, (1985) 83 Bergman, J.; Venemalm, L.; J. Org. Chem., 57, 2495-2497, (1992) 84 Beyer Walter;Lehrbuch der Organischen Chemie; 23. Auflage; S.Hirzel Verlag, Stuttgart Leipzig, 576, (1998) 85 Laschat, S.; Angew. Chem., 108, 313-315, (1996) 86 Herges, R.; Angew. Chem., 106, 261-283, (1994) 87 Pindur, U.; Pharmazie in unserer Zeit, 24, 73-80, (1995) 88 Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D.; Angew. Chem., 104, 711-739, (1992) 89 Lawless, M. K.; Wickham, S. D.; Mathies, R. A.; Acc. Chem. Res., 28, 493-502, (1995) 90 Woodward, R. B.; Hoffmann, R.; The Conversation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim/Deerfield Beach, 1970 91 Fukui, K.; Acc. Chem. Res., 4, 57-64, (1971) 92 Firma NORMAG, Photoreaktoren mit Flüssigkeitsumwälzung, Katalog S. 8-9 93 Krandrall, I. B.; Theory of Vibrating Systems and Sound; 142, McGraw Hill, New York, (1926) 94 Wood, R. W.; Loomis, A. L.; Phil. Mag., 4, 414-436, (1927) 95 Richards, W.; Loomis, A. L.; J. Am. Chem. Soc., 49, 3086-3100, (1927) 96 Bremmer, D.; Chem. Brit., 22, 633, (1986) 97 Diaba, F.; Lewis, I.; Grignon-Dubois, M.; Naverre, S.; J. Org. Chem., 61, 4830- 4832, (1996)
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2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
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Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
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Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
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Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
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Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
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Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
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1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
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1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
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1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
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1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
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1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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3 Darstellung der Vinylindole 22 3
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3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
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3 Darstellung der Vinylindole 26 An
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3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
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3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
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4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
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4 Darstellung der Arylindole 34 N R
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4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
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4 Darstellung der Arylindole 38 N R
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4 Darstellung der Arylindole 40 c)
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4 Darstellung der Arylindole 42 c)
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4 Darstellung der Arylindole 44 a)
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5.1 Photochemische Cyclisierung 46
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5.1 Photochemische Cyclisierung 48
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5.1 Photochemische Cyclisierung 50
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5.1 Photochemische Cyclisierung 52
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5.1 Photochemische Cyclisierung 54
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5.1 Photochemische Cyclisierung 56
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5.1 Photochemische Cyclisierung 58
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5.1 Photochemische Cyclisierung 60
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 66 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 72 5
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
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5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
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5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
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5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
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5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
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5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
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6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
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6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
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6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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8 Biophysikalische / Biochemische T
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9 Zusammenfassung und Ausblick 122
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9 Zusammenfassung und Ausblick 126
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- Seite 326 und 327: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
- Seite 328 und 329: 11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
- Seite 330 und 331: 11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
- Seite 332 und 333: 11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
- Seite 334 und 335: 11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
- Seite 336 und 337: 11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
- Seite 338 und 339: 11 Anhang 322 140 141 142 semiempir
- Seite 340 und 341: 11 Anhang 324 146 147 148 semiempir
- Seite 342 und 343: 11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
- Seite 344 und 345: 11 Anhang 328 160 161 162 163 semie
- Seite 346 und 347: 11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
- Seite 348 und 349: 11 Anhang 332 137 138 139 140 semie
- Seite 350 und 351: 11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
- Seite 352 und 353: 11 Anhang 336 155 156 157 158 semie
- Seite 354 und 355: 11 Anhang 338 163 164 165 166 semie
- Seite 356 und 357: 11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
- Seite 358 und 359: 11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
- Seite 360 und 361: 11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
- Seite 362 und 363: 11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
- Seite 364 und 365: 11 Anhang 348 56 57 58 59 60 HOMO (
- Seite 366 und 367: 11 Anhang 350 67 68 69 70 71 HOMO (
- Seite 368 und 369: 11 Anhang 352 77 78 79 80 81 HOMO (
- Seite 370 und 371: 11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
- Seite 374 und 375: 11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
- Seite 376 und 377: 11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutman