Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 148
EI-MS (70 eV); m)z (%) 243.1 (30.4%), 241.3 (_, 47%), 208.3 (32.5%), 206.3
(100%), 178.2 (37.6%), 115.1 (22.5%)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 54.57 H: 3.75 N: 5.79 Cl: 29.29
Gef.: C: 54.52 H: 3.62 N: 5.93 Cl: 29.45
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 250.0 (4.110), λ1: 225.5 (4.006), λ2: 313.5 (3.997),
λ3: 229.0 (4.120)
IR (KBr), ö [cm -1 ] 3012 (w) 2974 (m) 1638 (s) 1600 (m) 1562 (w)
1513 (w) 1463 (m) 1431 (m) 1388 (m) 1363 (m)
1344 (w) 1325 (w) 1275 (m) 1238 (m) 1188 (m)
1125 (m) 1038 (m) 1013 (w) 925 (m) 850 (w)
825 (m) 750 (m) 738 (s) 713 (m) 681 (m)
650 (m)
10.2.4.4 2-(Dimethoxymethyl)-3-isopropenyl-1-methyl-1H-indol (19)
6
5
7
4
7a
3a
1
N
3
2
CH3
1''
CHO
1'
1'''
OCH3
OCH3 1'''
Vorschrift 73 :
In eine Natriummethanolat-Lösung (1,2 g Na (52,4 mmol)) in 120 ml absolutem Methanol)
werden 6 g (24,6 mmol) 18 gegeben und unter Ar-Schutzgasatmosphäre 1 h
bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein Niederschlag ausfällt, der abfiltriert wird. Anschließend
wird das Methanol im Vakuum entfernt, der Rückstand in etwas Wasser
aufgenommen und dreimal mit CHCl3 extrahiert. Nach dem Trocknen der vereinigten
CHCl3-Phasen über MgSO4 und dem Entfernen des Lösungsmittels bleibt ein gelbes
Öl zurück, das ohne weitere Aufarbeitung weiter umgesetzt wird.
Summenformel: C13H15NO3
Molekulargewicht: 233.26
Einsatzmengen: 6,00 g 24,6 mmol) 18
1,20 g (52,4 mmol) Na
120 ml absolutes Methanol
Ausbeute: 5,52 g (23,7 mmol; 96%) Lit. 73 : 91%
Schmelzpunkt: 164-167°C (Essigester) Lit. 73 : 158°C