Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 209
10.3.2.6 (E)-3-(2-Phenyl-1H-indol-3-yl)-acrylnitril (67)
Summenformel: C17H12N2
Molekulargewicht: 244.29
6
5
7
4
7a
3a
1
N
H
3
2
3''
1'
6'
2''
2'
1''
CN
Einsatzmengen: 3,87 g (20,0 mmol) 24
3,24 g (61,0 mmol) Acrylnitril
0,48 g (2,1 mmol) Pd(II)-acetat
6,80 g (40,7 mmol) Silberacetat
200 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 24 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1),
Adsorbens: neutrales Aluminiumoxid
Ausbeute: 1,17 g (4,8 mmol; 24%)
Schmelzpunkt: 185-186°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) Aceton-d6
5'
3'
11.19 (s, 1H, NH); 6.12 (d, 3 J=16.58, 1H, CH, 2''-H ((E)-
Isomer)); 7.26 (ddd, 3 J=7.91, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 6-
H); 7.30 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.54, 4 J=1.51, 1H, CH, 5-H);
7.51-7.70 (m, 6H, 6xCH, 2'-H, 3'-H, 4'-H, 5'-H, 6'-H, 7-H, 3''-
H); 7.62 (d, 3 J=16.58, 1H, CH, 3''-H); 8.00 (dd, 3 J=6.78,
4 J=1.51, 1H, CH, 4-H)
92.5 (CH, C-2''); 110.8 (Cq, C-3); 113.9 (CH, C-7); 121.6
(Cq, C-1''); 122.1 (Cq, C-4); 123.5 (CH, C-5); 125.2 (CH, C-
6); 127.7 (Cq, C-3a); 130.9 (2xCH, C-2' und C-6'); 131.0
(CH, C-4'); 131.3 (2xCH, C-3' und C-5'); 132.9 (Cq, C-1');
138.9 (Cq, C-7a); 144.7 (Cq, C-2); 145.4 (CH, C-3'')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 244.1 (_, 100.00), 217.1 (10.35), 108.5 (18.20)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 83.58 H: 4.95 N: 11.47
Gef.: C: 83.52 H: 4.99 N: 11.42
4'