Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 266
IR (KBr), ö [cm -1 ] 3308 (m) 2992 (w) 2938 (m) 2915 (w) 2900 (w)
2832 (w) 1674 (s) 1619 (s) 1595 (s) 1562 (s)
1507 (m) 1472 (s) 1435 (s) 1352 (s) 1330 (m)
1292 (m) 1252 (s) 1220 (s) 1201 (s) 1153 (m)
1134 (m) 1104 (m) 1066 (s) 1031 (m) 1010 (m)
967 (w) 920 (w) 879 (m) 817 (m) 801 (m)
777 (m) 743 (s) 706 (w)
10.4.3.5 11H-Benzo[a]carbazol-5-carbonitril (107)
Summenformel: C17H10N2
Molekulargewicht: 242.27
9
8
7
6b 6a
N
H
6
1
CN
5
4a
11
10 10a 11a 11b
Einsatzmengen: 300 mg (1,2 mmol) 67
Iod
350 ml CH2Cl2
Reaktionsbedingungen: photochemisch hν, 3h
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
Ausbeute: 84,4 mg (348 µmol; 28%) Lit. 195 : 15%
Schmelzpunkt: 310-312°C (Essigester/Hexan) Lit. 194 : 320-325°C
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
1'
2
4
7.33 (dd, 3 J=7.16, 3 J=7.16, 1H, CH, 8-H); 7.50 (dd, 3 J=7.16,
3 J=7.54, 1H, CH, 9-H); 7.71 (d, 3 J=7.91, 1H, CH, 10-H);
7.80 (dd, 3 J=3.77, 3 J=3.39, 2H, 2xCH, 2-H, 3-H); 8.22 (d,
4 J=5.28, 1H, CH, 1-H); 8.29 (d, 3 J=7.54, 1H, CH, 7-H); 8.66
(d, 4 J=4.52, 1H, CH, 4-H); 8.99 (s, 1H, CH, 6-H); 12.82 (s,
1H, NH)
195 Brooks, S.; Sainsbury, M.; Weerasinge, D. K.; Tetrahedron, 38; 3019-3022, (1982)
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