Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 225
Molekulargewicht: 309.33
Einsatzmengen: 2,11 g (10,0 mmol) 28
3,00 g (30,0 mmol) Ethylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol)
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 3,5-4 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1)
Ausbeute: 0,61 g (2,0 mmol; 20%) Lit. 176 : 88%
Schmelzpunkt: 174-175°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) Aceton-d6
1.28 (t, 3 J=7.16, 3H, CH3, 1'''-H); 11.10 (s, 1H, NH); 4.20 (q,
3 J=7.16, 2H, CH2, 2'''-H); 6.54 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 2''-H
((E)-Isomer)); 7.24-7.32 (m, 2H, 2xCH, 5-H, 6-H); 7.38 (dd,
3 J=9.04, 3 J=8.67, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 7.65-7.75 (m, 3H,
3xCH, 2'-H, 6'-H, 7-H); 7.94 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 3''-H
((E)-Isomer)); 7.98-8.01 (m, 1H, CH, 7-H)
15.7 (CH3, C-2'''); 61.2 (CH2, C-1'''); 110.9 (Cq, C-3); 113.8
(CH, C-7); 115.3 (CH, C-2''); 117.7 (2xCH, 2 J(C, F)=22.61,
C-3' und C-5'); 122.3 (CH, C-4); 123.3 (CH, C-5); 125.0
(CH, C-6); 128.2 (Cq, C-3a); 129.8 (Cq, 4 J(C, F)=3.39, C-
1'); 133.5 (2xCH, 3 J(C, F)=7.91, C-2' und C-6'); 138.9 (Cq,
C-7a); 139.8 (CH, C-3''); 143.6 (Cq, C-2); 165.0 (Cq, 1 J(C,
F)=247.53, C-4'); 169.2 (Cq, C-1'')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 308.4 (_, 60.53), 263.7 (26.84), 236.0 (100.00), 217.7
(25.07)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 73.77 H: 5.21 N: 4.53
Gef.: C: 73.69 H: 5.28 N: 4.49
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 284.4 (5.39); λ1: 334.8 (5.05); λ2: 237.6 (5.28)