Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 171
Schmelzpunkt: 161-163°C (Essigester)
Lit. 181 : 163-164 (Hexan, Essigester)
10.2.6.16 2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-1H-indol (39)
7a
Summenformel: C16H15NO
Molekulargewicht: 237.30
6
5
7
4
3a
1
N
H
3
2
1'
2'
6'
3'
CH3
1''
5'
4'
1'''
OCH3
Einsatzmengen: 6,56 g (40,0 mmol) 4-Methoxy-3-methylacetophenon
4,40 g (40,7 mmol) N-Phenylhydrazin
30 ml Polyphosphorsäure
NaOH
Reaktionsbedingungen: Variante E;
Aufarbeitung: Umkristallisation aus Ethanol
Ausbeute: 8,16 g (34,4 mmol; 86%)
Schmelzpunkt: 212-213°C (Ethanol) Lit. 182 : 210°C
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
2.24 (s, 3H, CH3, 1''-H); 3.86 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 6.75 (d,
4 J=0.75, 1H, CH, 3-H); 6.97-7.02 (m, 1H, CH, 6-H); 6.99 (d,
3 J=8.67, 1H, CH, 5'-H); 7.07 (ddd, 3 J=7.91, 3 J=6.78,
4 J=1.13, 1H, CH, 5-H); 7.38 (dd, 3 J=7.91, 4 J=0.75, 1H, CH,
7-H); 7.53 (d, 3 J=7.91, 1H, CH, 4-H); 7-64-7.67 (m, 2H,
2xCH, 2'-H, 6'-H); 10.52 (s, 1H, NH)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 237.1 (_, 100.00), 222.1 (53.59), 193.1 (7.15), 118.6
(13.54)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 80.98 H: 6.37 N: 5.90
Gef.: C: 80.51 H: 6.53 N: 5.95
182 Patent, Labaz, DE 2524659, 1975, Chem.Abstr., EN, 84, 122827, (1975)