Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 229
10.3.2.20 (E)-3-[2-(4-Fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylnitril (81)
Summenformel: C17H11FN2
Molekulargewicht: 262.28
6
5
7
4
1
N
H
3
3''
2
1'
1''
2''
2'
CN
Einsatzmengen: 2,11 g (10,0 mmol) 28
1,62 g (30,5 mmol) Acrylnitril
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
7a
3a
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2-2,5 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1)
Ausbeute: 0,22 g (0,8 mmol; 8%)
Schmelzpunkt: 205-207°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
6'
5'
3'
4'
6.12 (d, 3 J=16.69, 1H, CH, 2''-H ((E)-Isomer)); 7.25 (ddd,
3 J=7.87, 3 J=7.15, 4 J=1.19, 1H, CH, 6-H); 7.31 (ddd,
3 J=7.15, 3 J=7.87, 4 J=1.43, 1H, CH, 5-H); 7.38 (dd, 3 J=8.82,
3 J=(H, F)=8.82, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 7.54 (dd, 3 J=7.15,
4 J=1.43, 1H, CH, 7-H); 7.58 (d, 3 J=16.69, 1H, CH, 3''-H
((E)-Isomer)); 7.73 (dd, 3 J=5.36, 4 J(H, F)=5.25, 2H, 2xCH,
2'-H, 6'-H); 7.99 (dd, 3 J=7.15, 4 J=1.43, 1H, CH, 4-H); 11.19
(s, 1H, NH)
F