Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 274
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 75.21 H: 5.41 N: 4.18
Gef.: C: 74.20 H: 6.17 N: 4.15
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 284.2 (5.58), λ1: 339.2 (5.03), λ2: 302.2 (5.18),
λ3: 238.6 (5.44)
IR (KBr), ö [cm -1 ] 3418 (m) 3292 (m) 3040 (w) 2970 (m) 2921 (w)
1667 (s) 1603 (s) 1562 (m) 1490 (m) 1454 (s)
1365 (m) 1349 (m) 1327 (m) 1289 (s) 1243 (s)
1145 (s) 1126 (m) 1103 (m) 1077 (m) 1044 (w)
1010 (w) 981 (w) 938 (m) 897 (w) 874 (w)
840 (m) 808 (m) 782 (m) 767 (m) 743 (m)
707 (w)
10.4.3.11 3-Fluoro-11H-benzo[a]carbazol-5-carbonitril (113)
9
8
10
Summenformel: C17H9FN2
Molekulargewicht: 260.27
7
6b 6a
N
H
6
11
10a 11a
Einsatzmengen: 263 mg (1,0 mmol) 81
Iod
350 ml CH2Cl2
11b
1
1'
CN
5
4a
Reaktionsbedingungen: photochemisch hν, 50 min
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
Ausbeute: 57,3 mg (220 µmol; 22%)
Schmelzpunkt: 340°C, Zersetzung (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
2
4
3
7.32 (dd, 3 J=7.16, 3 J=7.54, 1H, CH, 8-H); 7.49 (dd, 3 J=7.16,
3 J=7.54, 1H, CH, 9-H); 7.66-7.79 (m, 3H, 3xCH, 2-H, 4-H,
10-H); 8.24 (d, 3 J=7.54, 1H, CH, 7-H); 8.67 (dd, 3 J=8.67,
4 J(H, F)=5.65, 1H, CH, 1-H); 8.96 (s, 1H, CH, 6-H); 12.80
(s, 1H, NH)
F