Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 210
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 235.8 (5.21); λ1: 334.8 (5.18)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3265 (s) 3096 (w) 3054 (m) 2975 (w) 2206 (s)
1612 (s) 1577 (m) 1483 (m) 1455 (s) 1430 (s)
1373 (m) 1307 (m) 1270 (m) 1245 (m) 1175 (w)
1132 (w) 1111 (w) 1078 (w) 1050 (w) 1032 (w)
1018 (w) 976 (w) 961 (m) 925 (w) 840 (m)
792 (m) 775 (s) 763 (m) 737 (s) 702 (s)
673 (w)
10.3.2.7 (E)-3-[(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl]-acrylnitril (68)
Summenformel: C18H14N2
Molekulargewicht: 258.32
6
5
7
4
1
N
3
CH 3
2
3''
1'
6'
2''
2'
1''
CN
Einsatzmengen: 2,02 g (9,7 mmol) 25
1,62 g (30,5 mmol) Acrylnitril
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
7a
3a
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 24 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 6 / 1)
Ausbeute: 1,62 g (6,3 mmol; 64%)
Schmelzpunkt: 125-126°C (Essigester/Hexan)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
5'
3'
3.69 (s, 3H, CH3, N-CH3); 5.97 (d, 3 J=16.95, 1H, CH, 2''-H);
7.27 (d, 3 J=16.58, 1H, CH, 3''-H); 7.31 (dd, 3 J=7.16,
3 J=7.54, 4 J=1.13, 1H, CH, 6-H); 7.34 (dd, 3 J=7.91, 3 J=7.16,
4 J=1.13, 1H, CH, 5-H); 7.52-7.68 (m, 6H, 6xCH, 7-H, 2'-H,
3'-H, 4'-H, 5'-H, 6'-H); 8.00 (d, 3 J=7.54, 1H, CH, 4-H)
4'