Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.3 Cyclisierungsedukte 203
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 77.96 H: 5.45 N: 5.05
Gef.: C: 77.79 H: 5.46 N: 4.96
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 286.4 (5.22); λ1: 339.6 (5.16); λ2: 236.2 (5.17)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3323 (s) 3270 (s) 3148 (w) 3055 (w) 3023 (w)
2985 (w) 2948 (m) 2897 (w) 2859 (w) 1665 (s)
1607 (s) 1581 (s) 1535 (w) 1485 (s) 1458 (s)
1442 (s) 1430 (s) 1375 (m) 1356 (m) 1305 (m)
1286 (s) 1268 (s) 1252 (s) 1236 (s) 1191 (m)
1171 (s) 1144 (w) 1114 (w) 1083 (m) 1048 (m)
1031 (m) 1019 (m) 1001 (w) 987 (m) 978 (m)
921 (w) 911 (w) 867 (w) 844 (m) 778 (m)
769 (m) 762 (m) 751 (m) 734 (s) 693 (m)
666 (m)
10.3.2.2 (E)-3-(1-Methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-acrylsäuremethylester (63)
Summenformel: C19H17NO2
Molekulargewicht: 291.34
6
5
7
4
1
N
3
CH3
2
3''
1'
6'
2''
2'
1''
CO2CH3
Einsatzmengen: 2,02 g (9,7 mmol) 25
2,63 g (30,5 mmol) Methylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
7a
3a
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 24 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 9 / 1)
Ausbeute: 1,5 g (5,1 mmol; 53%)
Schmelzpunkt: 115-117°C (Essigester/Hexan)
5'
3'
1'''
4'