Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 240
UV/VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 262.2 (5.24); λ1: 348.2 (5.10); λ2: 320.2 (5.10)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3595 (w) 3338 (m) 3135 (w) 3096 (w) 2272 (m)
1598 (s) 1577 (m) 1512 (s) 1449 (s) 1401 (w)
1372 (w) 1340 (s) 1266 (m) 1242 (m) 1222 (w)
1184 (w) 1144 (w) 1109 (m) 1080 (w) 1051 (w)
1009 (w) 979 (w) 960 (w) 855 (m) 833 (w)
800 (w) 740 (m) 708 (w) 691 (m)
10.3.2.28 (E)-3-[1-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1H-indol-3-yl]-acrylnitril (89)
6
5
4
3a 3
7 7a
1
N
Summenformel: C18H13N3O2
Molekulargewicht: 303.32
2
CH3
3''
1'
2''
6'
2'
1''
CN
Einsatzmengen: 2,52 g (10,0 mmol) 31
1,62 g (30,5 mmol) Acrylnitril
0,24 g (1,1 mmol)
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
5'
3'
4'
NO2
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2,5-3 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
2. säulenchromatographisch (PE / EE = 2 / 1)
Ausbeute: 8,0 mg (0,02 mmol; 0,2%)
Schmelzpunkt: 218°C, Zersetzung (Essigester/Hexan)