Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 181
10.2.8.2 2-(4-Methoxyphenyl)-1H-3-indolcarbaldehyd (47)
7a
Summenformel: C16H13NO2
Molekulargewicht: 251.28
6
5
7
4
3a 3
1
N
H
1''
CHO
Einsatzmengen: 6,02 g (27,0 mmol) 26
11,00 g (71,5 mmol) POCl3
2,7 g (36,45 mmol) DMF
7 ml absoluter Ether
2
1'
6'
2'
5'
3'
4' 1'
OCH3 Reaktionsbedingungen: Variante B; 1,5 h erhitzen unter Rühren
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
2. Umkristallisation aus Ethanol
Ausbeute: 5,15 g (20,5 mmol; 76%) Lit. 187 : 65%
Schmelzpunkt: 210-213°C Lit. 188 : 213 (Ethanol)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
3.90 (s, 3H, CH3, 1'-H); 7.16 (ddd, 3 J=8.82, 4 J=2.50,
4 J=2.15, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 7.24 (ddd, 3 J=4.77, 3 J=7.15,
4 J=1.67, 1H, CH, 6-H; 7.28 (ddd, 3 J=4.53, 3 J=7.15, 4 J=1.91,
1H, CH, 5-H); 7.51 (dd, 3 J=6.44, 4 J=2.62, 1H, CH, 7-H);
7.75 (ddd, 3 J=8.82, 4 J=2.50, 4 J=2.15, 1H, CH, 2'-H, 6'-H);
8.32 (dd, 3 J=6.68, 4 J=2.38, 1H, CH, 4-H); 10.07 (s, 1H, CH,
CHO); 11.21 (s, 1H, NH)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 251.1 (_, 100.00), 250.0 (34.22), 207.1 (5.14), 180.2
(6.37), 177.9 (6.50), 126.1 (5.45)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 76.48 H: 5.21 N: 5.57
Gef.: C: 76.39 H: 5.33 N: 5.60
187
Raman, K.; Jayanti, B. R.; Pandey, P.; Barthwal, S.; Parmar, S.; Eur. J. Med. Chem., 15, 567-570,
(1980)
188
Buchmann, G.; Rossner, D.; J.Prakt.Chem., 25, 117-134, (1964)