Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 178
Einsatzmengen: 3,18 g (20,0 mmol) 17
6,48 g (122,1 mmol) Acrylnitril
0,48 g (2,1 mmol) Pd(II)-acetat
6,80 g (40,7 mmol) Silberacetat
50 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Rückfluß, 20 h
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
2. säulenchromatographisch (PE / EE = 2 / 1)
Ausbeute: 1,54 g (7,32 mmol; 37%)
Schmelzpunkt: 106-108°C (Essigester/Hexan)
Lit. 28 : 150°C (Diethylether)
1 H-NMR δ [ppm]:
(200 MHz) DMSO-d6
4.06 (s, 3H, CH3, N-CH3); 6.48 (d, 3 J=16.75, 1H, CH, 2'-H
((E)-Isomer)), 7.32 (dd, 3 J=7.44, 3 J=7.44, 1H, CH, 6-H);
7.52 (dd, 3 J=7.54, 3 J=7.54, 1H, CH, 5-H); 7.71 (d, 3 J=8.40,
1H, CH, 7-H); 8.12 (d, 3 J=8.13, 1H, CH, 4-H); 8.32 (d,
3 J=16.73, 1H, CH, 3'-H ((E)-Isomer)); 10.36 (s, 1H, CH, 1''-
H)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 210.4 (_, 94.77), 181.0 (100.00), 154.1 (29.45), 140.1
(39.81), 127.4 (19.34), 77.2 (32.95), 57.8 (13.74), 43.9
(34.06)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 74.27 H: 4.79 N: 13.32
Gef.: C: 74.14 H: 4.82 N: 13.32
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3072 (w) 3057 (w) 3032 (w) 2945 (w) 2875 (w)
2822 (w) 2779 (w) 2211 (m) 1673 (s) 1609 (s)
1565 (m) 1501 (s) 1478 (s) 1431 (m) 1415 (m)
1395 (s) 1373 (m) 1346 (m) 1319 (w) 1277 (w)
1269 (m) 1254 (w) 1195 (m) 1162 (w) 1142 (m)
1118 (w) 1054 (m) 1035 (m) 1013 (w) 993 (w)
970 (w) 956 (m) 932 (w) 923 (w) 899 (s)
884 (m) 851 (m) 828 (m) 809 (w) 770 (s)
756 (m) 742 (s) 714 (w) 709 (w)