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Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

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10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 194<br />

1 H-NMR δ [ppm]:<br />

(300 MHz) Aceton-d6<br />

13 C-NMR δ [ppm]:<br />

(75 MHz) Aceton-d6<br />

1.56 (s, 9H, 3xCH3, 2'''-H); 3.77 (s, 3H, CH3, 1 IV -H); 3.79 (s,<br />

3H, CH3, N-CH3); 6.29 (d, 3 J=16.20, 1H, CH, 2'-H ((E/E)-<br />

Isomer)); 6.53 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 2''-H ((E/E)-Isomer));<br />

7.27 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=6.78, 4 J=1.13, 1H, CH, 6-H); 7.38<br />

(ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 5-H); 7.56 (dd,<br />

3 J=8.29, 1H, CH, 7-H); 7.86 (d, 3 J=16.20, 1H, CH, 3'-H<br />

((E/E)-Isomer)); 7.97 (d, 3 J=16.20, 1H, CH, 3''-H ((E/E)-<br />

Isomer)); 7.97 (d, 3 J=8.29, 1H, CH, 4-H)<br />

29.3 (3xCH3, C-2'''); 32.6 (CH3, N-CH3); 52.5 (CH3, C-4'');<br />

82.4 (Cq, C-1'''); 112.4 (CH1, C-7); 114.7 (Cq, C-3); 116.9<br />

(CH1, C-2'); 122.5 (CH1, C-4); 123.7 (CH1, C-5); 126.2<br />

(CH1, C-6); 127.1 (Cq, C-3a); 128.2 (CH1, C-2''); 132.0<br />

(CH1, C-3'); 138.3 (CH1, C-3''); 139.2 (Cq, C-7a); 140.9 (Cq,<br />

C-2); 166.6 (Cq, C-1'); 169.3 (Cq, C-1'')<br />

EI-MS (70 eV); m/z (%) 341.9 (_, 40.30), 240.3 (100.00), 226.4 (15.98), 207.5<br />

(87.20), 195.4 (15.17), 180.6 (87.84), 166.7 (19.12), 56.8<br />

(12.22)<br />

Elementaranalyse (%): Ber.: C: 70.36 H: 6.79 N: 4.10<br />

Gef.: C: 70.40 H: 6.95 N: 4.06<br />

UV/VIS [nm]: lgε<br />

CH2Cl2<br />

λmax: 304.8 (5.38); λ1: 354.0 (5.20); λ2: 234.2 (5.10)<br />

IR (KBr); ö [cm -1 ] 3115 (w) 3073 (w) 2977 (m) 2950 (m) 2926 (w)<br />

2907 (w) 2841 (w) 1702 (s) 1632 (s) 1621 (s)<br />

1571 (m) 1558 (w) 1522 (w) 1500 (w) 1469 (m)<br />

1458 (m) 1439 (m) 1411 (m) 1395 (m) 1373 (s)<br />

1354 (m) 1320 (s) 1308 (s) 1300 (s) 1287 (s)<br />

1257 (m) 1208 (s) 1193 (s) 1167 (s) 1135 (s)<br />

1092 (w) 1052 (m) 1034 (m) 1016 (w) 991 (w)<br />

975 (s) 961 (m) 933 (w) 882 (m) 858 (m)<br />

851 (m) 845 (m) 821 (m) 776 (w) 748 (s)<br />

724 (m)

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