Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 196
EI-MS (70 eV); m/z (%) 383.0 (_, 44.89), 226.1 (94.82), 182.0 (100.00), 167.0
(29.60)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 72.04 H: 7.62 N: 3.65
Gef.: C: 71.86 H: 7.71 N: 3.51
UV)VIS [nm]: lgε
CH2Cl2
λmax: 350.4 (5.14)
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3393 (w) 3076 (w) 2978 (m) 2933 (m) 2905 (w)
1700 (s) 1669 (m) 1626 (s) 1614 (s) 1571 (m)
1494 (w) 1469 (m) 1456 (m) 1436 (m) 1412 (m)
1392 (m) 1368 (s) 1352 (m) 1303 (s) 1286 (s)
1255 (s) 1203 (m) 1143 (s) 1131 (s) 1092 (m)
1053 (m) 1043 (m) 1024 (m) 980 (m) 971 (m)
945 (m) 916 (w) 898 (w) 878 (w) 862 (m)
855 (m) 839 (m) 822 (w) 777 (m) 748 (s)
732 (m) 720 (m)
10.3.1.7 (E)-3-[3-((E),(Z)-2-Cyanovinyl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]-
acrylsäureethylester (58)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C17H16N2O2
Molekulargewicht: 280.32
1
N
3
2
CH 3
Einsatzmengen: 2,78 g (13,2 mmol) 45
5,00 g (14,4 mmol) 5
280 ml absolutes Toluol
Schutzgas Argon
3a
3''
3'
2''
CN
2'
1''
1'
1''', 2'''
CO 2C 2H 5
Reaktionsbedingungen: Variante A, Wittig-Reaktion; 4 h unter Rückfluß erhitzen
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
Ausbeute: 3,01 g (10,7 mmol; 81%)
(E/E):(E/Z) = 1,3:1