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10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 174 IR (KBr), ö [cm -1 ] 3387 (m) 2956 (w) 2924 (w) 2826 (w) 1603 (s) 1559 (m) 1485 (s) 1449 (s) 1414 (m) 1393 (m) 1344 (m) 1295 (s) 1276 (m) 1243 (s) 1184 (m) 1161 (s) 1121 (m) 1056 (s) 1040 (s) 1003 (m) 927 (w) 901 (w) 867 (m) 796 (s) 751 (s) 740 (s) 721 (m) 674 (w) 10.2.6.19 2-(4-Methoxy-2-methylphenyl)-1-methyl-1H-indol (42) 6 5 7 4 7a Summenformel: C17H17NO Molekulargewicht: 251.32 N OCH 3 CH 3 1' 2' CH3 Einsatzmengen: 16,50 g (69,6 mmol) 41 1,10 g (3,2mmol) Katalysator 13,30 g (105,4 mmol) Dimethylsulfat 33 ml 50%ige NaOH 200 ml CCl4 3a 1 3 2 1'' Reaktionsbedingungen: Variante C, Phasentransferkatalyse; 2 h rühren bei Raumtemperatur Aufarbeitung: Umkristallisation aus Ethanol Ausbeute: 16,50 g (65,7 mmol; 94%) Schmelzpunkt: 93-94°C (Ethanol) EI-MS (70 eV); m/z (%) 251.0 (_, 100.00), 236.5 (40.32), 220.3 (9.39), 193.2 (5.59), 125.4 (14.28) 6' 3' 5' 4' 1'''
10.2 Ausgangsverbindungen 175 10.2.7 Darstellung der 3-Vinylindol-2-carbaldehyde Allgemeine Vorschrift 28 : Eine Mischung aus 50 ml Eisessig, 10,0 mmol 17, 30,0 mmol Alkylacrylat bzw. 60,0 mmol Acrylnitril, 1,1 mmol Pd(II)-acetat und 20,4 mmol Silberacetat wird 20-24 h unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgetrennt, mit Methylenchlorid gewaschen und der Ansatz im Vakuum eingeengt. Der ölige Rückstand wird säulenchromatographisch aufgearbeitet und das erhaltene Reinprodukt aus Essigester umkristallisiert. 10.2.7.1 (E)-3-(2-Formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acrylsäuremethylester (43) Summenformel: C14H13NO3 Molekulargewicht: 243.26 6 5 7 4 3a N 7a 1 3 CH 3 2 3' CHO 1'' 2' 1' 1''' CO 2CH 3 Einsatzmengen: 1,20 g (7,5 mmol) 17 1,95 g (22,7 mmol) Methylacrylat 0,20 g (0,8 mmol) Pd(II)-acetat 2,55 g (15,0 mmol) Silberacetat 50 ml Eisessig Schutzgas Argon Reaktionsbedingungen: Rückfluß, 24 h Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 2 / 1) Ausbeute: 1,21 g (4,97 mmol, 66%) Lit. 28 : 60% Schmelzpunkt: 112°C (Essigester) Lit. 28 : 112°C 1 H-NMR δ [ppm]: (200 MHz) DMSO-d6 3.77 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 4.07 (s, 3H, CH3, N-CH3); 6.67 (d, 3 J=16.13, 1H, CH, 2'-H ((E)-Isomer)); 7.31 (dd, 3 J=7.49, 3 J=7.49, 1H, CH, 6-H); 7.51 (dd, 3 J=7.62, 3 J=7.62, 1H, CH, 5-H); 7.71 (d, 3 J=8.39, 1H, CH, 7-H); 8.07 (d, 3 J=8.11, 1H, CH, 4-H); 8.38 (d, 3 J=16.12, 1H, CH, 3'-H ((E)-Isomer)); 10.35 (s, 1H, CH, 1''-H)
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2,3-Divinyl- und 2-Aryl-3-vinylindo
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Inhaltsverzeichnis I Inhaltsverzeic
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Inhaltsverzeichnis III 10.1.1.9 Ult
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Inhaltsverzeichnis V 10.3.2.8 (E)-3
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Inhaltsverzeichnis VII 10.6.2 Krist
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Abbildungsverzeichnis IX Abb. 4-7:
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Abbildungsverzeichnis XI Abb. 6-8:
Seite 15:
Abkürzungsverzeichnis XIII Abkürz
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1 Einleitung und Zielsetzung 2 N H
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1 Einleitung und Zielsetzung 4 HO H
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1 Einleitung und Zielsetzung 6 Viel
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1 Einleitung und Zielsetzung 8 ther
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1 Einleitung und Zielsetzung 10 gen
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2 Eingesetzte Methoden der Indolfun
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3 Darstellung der Vinylindole 22 3
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3 Darstellung der Vinylindole 24 3.
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3 Darstellung der Vinylindole 26 An
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3 Darstellung der Vinylindole 28 Vo
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3 Darstellung der Vinylindole 30 Be
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4 Darstellung der Arylindole 32 4 D
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4 Darstellung der Arylindole 34 N R
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4 Darstellung der Arylindole 36 4.2
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4 Darstellung der Arylindole 38 N R
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4 Darstellung der Arylindole 40 c)
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4 Darstellung der Arylindole 42 c)
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4 Darstellung der Arylindole 44 a)
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5.1 Photochemische Cyclisierung 46
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Seite 78 und 79:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 62 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 64 5
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Seite 84 und 85:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 68 A
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5.2 Sonochemische Cyclisierung 70
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Seite 90 und 91:
5.2 Sonochemische Cyclisierung 74
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5.3 Thermische Cyclisierung 76 nach
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5.3 Thermische Cyclisierung 78 Push
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5.3 Thermische Cyclisierung 80 a) b
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5.3 Thermische Cyclisierung 82 4.00
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5.4 Vergleich der verwendeten Cycli
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
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6.1 Theoretische Betrachtungen, Vor
Seite 106 und 107:
6.2 Experimentelle Befunde 90 6.2 E
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6.2 Experimentelle Befunde 92 4.00
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6.2 Experimentelle Befunde 94 9 8 7
Seite 112 und 113:
6.3 Zusammenfassung 96 digkeitskons
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7 Theorie, Simulation und Vorhersag
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8 Biophysikalische / Biochemische T
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9 Zusammenfassung und Ausblick 122
Seite 140 und 141: 9 Zusammenfassung und Ausblick 124
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Seite 144 und 145: 10 Experimenteller, chemisch-präpa
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10 Experimenteller, chemisch-präpa
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Seite 320 und 321:
Seite 322 und 323:
Seite 324 und 325:
Seite 326 und 327:
Seite 328 und 329:
11 Anhang 312 11 Anhang 11.1 Formel
Seite 330 und 331:
11 Anhang 314 11.1.4 2-Aryl-3-vinyl
Seite 332 und 333:
11 Anhang 316 11.1.8 Übergangszust
Seite 334 und 335:
11 Anhang 318 11.2 Molecular Modell
Seite 336 und 337:
11 Anhang 320 134 135 136 semiempir
Seite 338 und 339:
Seite 340 und 341:
Seite 342 und 343:
11 Anhang 326 152 153 154 155 semie
Seite 344 und 345:
11 Anhang 328 160 161 162 163 semie
Seite 346 und 347:
11 Anhang 330 11.2.1.2 Disrotatoris
Seite 348 und 349:
11 Anhang 332 137 138 139 140 semie
Seite 350 und 351:
11 Anhang 334 146 147 148 149 150 s
Seite 352 und 353:
11 Anhang 336 155 156 157 158 semie
Seite 354 und 355:
11 Anhang 338 163 164 165 166 semie
Seite 356 und 357:
11 Anhang 340 56 57 58 59 60 -0.48
Seite 358 und 359:
11 Anhang 342 66 67 68 69 70 HOMO (
Seite 360 und 361:
11 Anhang 344 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 362 und 363:
11 Anhang 346 HOMO (EHOMO, eV) LUMO
Seite 364 und 365:
11 Anhang 348 56 57 58 59 60 HOMO (
Seite 366 und 367:
11 Anhang 350 67 68 69 70 71 HOMO (
Seite 368 und 369:
11 Anhang 352 77 78 79 80 81 HOMO (
Seite 370 und 371:
11 Anhang 354 92 93 94 HOMO (EHOMO,
Seite 372 und 373:
11 Anhang 356 27 (a) Rao, M. V. B.;
Seite 374 und 375:
11 Anhang 358 98 Javed, T.; Mason,
Seite 376 und 377:
11 Anhang 360 159 Isler, O.; Gutman
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