Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 155
siert und mehrmals mit Essigester extrahiert. Nach dem Waschen der vereinigten
Essigesterphasen mit Wasser und dem Trocknen über MgSO4 wird das Lösungsmittel
im Vakuum entfernt und das erhaltene Rohprodukt aus Ethanol umkristallisiert.
10.2.6.1 2-Phenyl-1H-indol (24)
Summenformel: C14H11N
Molekulargewicht: 193.24
Einsatzmengen: 4,21 g (20,0 mmol) 8
40 ml Polyphosphorsäure
NaOH
6
5
7
4
7a
3a
1
N
H
Reaktionsbedingungen: Variante A, Fischer-Indolisierung; 15 min rühren bei
95-100°C
Aufarbeitung: Umkristallisation aus Ethanol
Ausbeute: 3,09 g (16,0 mmol; 80%)
Schmelzpunkt: 183-184°C (Ethanol) Lit. 171 : 189°C (Ethanol)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
3
2
1'
6'
2'
5'
3'
6.90 (s, 1H, CH, 3-H); 7.02 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.91, 4 J=1.13,
1H, CH, 6-H); 7.10 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.91 4 J=1.13, 1H, CH,
5-H); 7.31 (tt, 3 J=7.54, 4 J=1.13, 1H, CH, 4'-H); 7.44 (dd,
3 J=15.45, 3 J=7.54, 2H, CH, 3'-H, 5'-H); 7.46 (d, 3 J=6.78,
1H, CH, 7-H); 7.57 (d, 3 J=7.54, 1H, CH, 4-H); 7.87 (dd,
3 J=8.67, 4 J=1.13, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 10.68 (s, 1H, NH)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 193.1 (_, 100.00), 165.0 (40.63), 96.0 (14.37), 88.6
(18.62),
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 87.01 H: 5.74 N: 7.25
Gef.: C: 86.92 H: 5.73 N: 7.17
171 Nagayoshi, T.; Sacki, S.; Hamana, M.; Chem. Pharm. Bull., 29, 1920-1926, (1981)
4'