Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

1 Einleitung und Zielsetzung 11
5. Vergleichende MO-Berechnungen (u. a. für das Grenzorbitalkonzept) mit
den experimentellen Daten zur Abschätzung von Reaktivität und Selektivi-
tät der eingesetzten 2,3-Divinylindole und 2-Aryl-3-vinylindole bei der
1,6π-Elektrocyclisierung, um mögliche Substituenteneinflüsse zu erklären
6. Quantenchemische Berechnungen der Übergangszustandsgeometrien der
Elektrocyclisierungen
7. Durchführung von DNA-Bindestudien mit exemplarischen Vertretern der
synthetisierten Carbazole
N
R 1
N
Me
R 1
R 2
R 2
R 1
hν oder
Δ oder
) ))))
N
Me
CO2Me, CO2Et, CO2i.-Prop, CO2tert.-But, Ph
CO2Me, CO2Et, CO2i.-Prop, CO2tert.-But, Ph
R 4
R 1
R 2
R 3
R 4
R 2
R 3
hν oder
Δ oder
) ))))
H, Me
H, o-Me, m-Me
H, OMe, F, NO2, CO2H, CN
CO2Me, CO2Et, CO2tert.-But, CN
Abb. 1-11: Angewandte Synthesestrategie der 1,6π-Elektrocylisierung zu funktionalisierten
Carbazolen und Benzo[a]carbazolen
N
R 1
R 2
R 4
R 1
R 2
R 3