Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 182
IR (KBr), ö [cm -1 ] 3136 (m) 2964 (m) 2834 (m) 1686 (m) 1609 (s)
1578 (s) 1547 (m) 1489 (m) 1453 (s) 1372 (s)
1310 (m) 1287 (m) 1254 (s) 1183 (s) 1152 (m)
1106 (m) 1083 (m) 1032 (m) 1008 (w) 852 (m)
836 (m) 810 (w) 787 (m) 751 (s) 692 (w)
684 (w) 664 (m)
10.2.8.3 2-(4-Methoxy-3-methylphenyl)-1-methyl-1H-3-indolcarbaldehyd (48)
6
5
7
4
7a
Summenformel: C18H17NO2
Molekulargewicht: 279.33
N
CH3
CHO
Einsatzmengen: 1,00 g (4,0 mmol) 40
0,65 g (4,0 mmol) POCl3
9,50 g (13,0 mmol) DMF
3a
1
3
2
1 IV
1'
2'
6'
3'
5'
4'
CH3
1''
1'''
OCH3
Reaktionsbedingungen: Variante A; unter Rühren 3 h erhitzen auf dem Wasserbad
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 3 / 1)
2. Umkristallisation aus Ethanol
Ausbeute: 950 mg (3,4 mmol; 85%)
Schmelzpunkt: 152-153°C (Ethanol)
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
2.30 (s, 3H, CH3, 1''-H); 3.73 (s, 3H, CH3, N-CH3); 3.96 (s,
3H, CH3, 1'''-H); 7.16 (d, 3 J=8.29, 1H, CH, 5'-H); 7.29 (ddd,
3 J=7.54, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 6-H); 7.35 (ddd,
3 J=7.54, 3 J=8.29, 4 J=1.51, 1H, CH, 5-H); 7.43 (s, 1H, CH,
2'-H); 7.44 (dd, 3 J=8.29, 4 J=1.51, 1H, CH, 7-H); 7.54 (dd,
3 J=7.54, 4 J=1.51, 1H, CH, 4-H); 8.31 (dd, 3 J=6.41, 4 J=1.13,
1H, CH, 6'-H); 9.71 (s, 1H, CH, CHO)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 279.1 (_, 100.00), 263.9 (7.48), 248.0 (4.46), 233.8
(4.71), 206.0 (4.59), 192.0 (4.22), 132.0 (3.98)