Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

4 Darstellung der Arylindole 42
c)
6
5
7
4 3''
3a 3 2''
2'
3'
1
1'
7a 2
4' 1 IV
4-H
8.00
N
CH3
b)
6'
7.80
1''
5'
1''', 2'''
CO 2C 2H 5
8.00
OCH3
4-H
7,98
3’’-H
7.60
δ [ppm]
7-H
7,54
a)
7.80
7.40
4-H
8.00
3’’-H
2’-H, 6’-H
7.60
δ [ppm]
5-H
6-H
7-H
7.20
7.80
2’-H, 6’-H
3’’-H
7.40
3’-H, 5’-H
7.60
δ [ppm]
5-H 6-H
7.00
7-H
7.20
2’-H, 6’-H
7.40
3’-H, 5’-H
Abb. 4-12: 300 MHz 1 H-SFD-NMR-Experimente von Verbindung 72 in Aceton-d6
5-H, 6-H
7.00
3’-H, 5’-H
a) 1 H-NMR-Referenzspektrum b) SFD-Experiment; Einstrahlstelle: 7,98 ppm c) SFD-Experiment; Ein-
strahlstelle: 7,54 ppm
Durch Kombination verschiedener NMR-Techniken und in Verbindung mit SFD-Ex-
perimenten war die Signalzuordnung auch im 13 C-NMR-Spektrum möglich. In Abb.
4-13, Seite 43, ist am Beispiel der Verbindung 72 neben dem gekoppelten 13 C-NMR-
ein breitbandentkoppeltes Spektrum abgebildet, um die auftretenden Kopplungsmu-
ster in Abb. 4-13b) leichter zu lokalisieren und auszuwerten. Das gekoppelte 13 C-
Spektrum war gleichzeitig auch Basis für die SFD-Experimente, bei denen nachein-
ander einzeln in die Protonenabsorptionsfrequenzen 4-H, 5-H, 7-H, 2'-H/6'-H und
3''-H von 72 eingestrahlt wurde. Im 13 C-NMR-Spektrum treten nun an den Stellen Si-
gnalvereinfachungen auf, an denen die 13 C, 1 H-Kopplung der eingestrahlten Proto-
7.20
7.00