Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 138
Aufarbeitung: Umkristallisation aus EE / PE
Ausbeute: 36,84 g (102,0 mmol; 74%)
Schmelzpunkt: 122-124°C (EE / PE)
10.2.2.4 Darstellung von tert.-Butoxycarbonylmethylen-triphenylphosphoran (7)
Summenformel: C24H25O2P
Molekulargewicht: 376.43
P
O
O
CH3
CH3
CH3
Einsatzmengen: 9,0 g (34,3 mmol) Triphenylphosphin
6,63 g (34,0 mmol) α-Bromessigsäure-tert.-butylester
50 ml absolutes Toluol
1,0 mol/l NaOH
Reaktionsbedingungen: über Nacht rühren bei Raumtemperatur
Aufarbeitung: Umkristallisation aus EE / PE
Ausbeute: 10,0 g (26,6 mmol; 77%)
Schmelzpunkt: 116-118°C (EE / PE)
10.2.3 Darstellung der Hydrazone
Allgemeine Vorschrift 162 :
Ein Gemisch aus 0,1 mol Acetophenon und 0,1 mol Phenylhydrazin wird auf dem
Wasserbad 1h erwärmt. Nach dem Reaktionsende wird der Ansatz mit ca. 50 ml
Methanol versetzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Der ausgefallene Niederschlag
wird abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert.
162 Unterhalt, B.; Organisch Chemisches Praktikum für Pharmazeuten, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft
mbH, Stuttgart, 2. Auflage, (1986), 157