Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10 Experimenteller, chemisch-präparativer Teil 242
Molekulargewicht: 321.33
Einsatzmengen: 2,18 g (9,2 mmol) 33
2,66 g (30,9 mmol) Methylacrylat
0,24 g (1,1 mmol) Pd(II)-acetat
3,40 g (20,4 mmol) Silberacetat
100 ml Eisessig
Schutzgas Argon
Reaktionsbedingungen: Variante A, Heck-Reaktion; 2 h erhitzen unter Rückfluß
Aufarbeitung: säulenchromatographisch (PE / EE = 1 / 4)
Ausbeute: 86,6 mg (270 µmol; 3%)
Schmelzpunkt: 224-227°C
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) DMSO-d6
13 C-NMR δ [ppm]:
(75 MHz) DMSO-d6
3.70 (s, 3H, CH3, 1'''-H); 6.52 (d, 3 J=16.20, 1H, CH, 2''-H
((E)-Isomer)); 7.23 (dd, 3 J=7.16, 3 J=7.91, 1H, CH, 6-H);
7.29 (dd, 3 J=6.78, 3 J=7.91, 1H, CH, 5-H); 7.49-7.55 (m, 2H,
2xCH, 7-H, 4-H); 7.69 (d, 3 J=7.91, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H);
7.85 (d, 3 J=15.82, 1H, CH, 3''-H ((E)-Isomer)); 8.09 (d,
3 J=8.29, 2H, 2xCH, 3'-H, 5'-H); 8.17 (s, 1H, COOH); 12.23
(s, 1H, NH)
51.4 (CH3, C-1'''); 108.9 (Cq, C-3); 112.5 (CH, C-7); 112.7
(CH, C-2''); 120.7 (CH, C-4); 121.8 (CH, C-5); 123.6 (CH,
C-6); 124.8 (Cq, C-3a); 126.0 (Cq, C-4'); 128.3 (2xCH, C-2'
und C-6'); 129.5 (2xCH, C-5' und C-3'); 134.7 (Cq, C-1');
137.1 (Cq, C-7a); 138.5 (CH, C-3''); 142.4 (Cq, C-2); 167.6
(Cq, C-1 lV ); 168.0 (Cq, C-1'')
EI-MS (70 eV); m/z (%) 321.1 (_, 5.99), 318.1 (100.00), 286.9 (31.12), 258.9
(23.95), 236.1 (13.86), 217.9 (13.97), 214.9 (16.31), 135.4
(12.34)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 71.02 H: 4.71 N: 4.36
Gef.: C: 68.62 H: 5.68 N: 8.35
UV/VIS [nm]: lgε
CH3OH
λmax: 297.0 (4.3248), λ1: 341.0 (4.2362)