Arbeit komplett 12.07.2003 komplett Annahmeste - ArchiMeD

10.2 Ausgangsverbindungen 159
1 H-NMR δ [ppm]:
(300 MHz) Aceton-d6
3.74 (s, 3H, CH3, N-CH3); 3.87 (s, 3H, CH3, 1''-H); 6.47 (s,
1H, CH, 3-H); 7.04-7.09 (m, 3H, 3xCH, 3'-H, 5'-H, 6-H);
7.18 (ddd, 3 J=7.16, 3 J=7.16, 4 J=1.13, 1H, CH, 5-H); 7.41
(dd, 3 J=8.29, 4 J=0.75, 1H, CH, 7-H); 7.50 (ddd, 3 J=8.67,
4 J=1.88, 4 J=3.01, 2H, 2xCH, 2'-H, 6'-H); 7.56 (dd, 3 J=6.78,
4 J=1.13, 1H, CH, 4-H)
EI-MS (70 eV); m/z (%) 237.1 (_, 100.00), 222.2 (37.24), 118.6 (12.80)
Elementaranalyse (%): Ber.: C: 80.98 H: 6.37 N: 5.90
Gef.: C: 79.93 H: 6.47 N: 5.89
IR (KBr); ö [cm -1 ] 3405 (w) 3050 (w) 3024 (w) 3010 (w) 2956 (w)
2942 (w) 2897 (w) 2838 (w) 1612 (s) 1572 (w)
1541 (m) 1499 (s) 1468 (s) 1444 (m) 1432 (m)
1414 (w) 1385 (m) 1359 (m) 1339 (m) 1317 (m)
1305 (m) 1287 (s) 1249 (s) 1181 (s) 1163 (w)
1143 (w) 1132 (w) 1111 (m) 1100 (m) 1036 (s)
1018 (m) 1002 (m) 923 (w) 895 (w) 852 (w)
841 (s) 790 (s) 779 (m) 755 (s) 751 (m)
745 (m) 720 (w) 674 (w)
10.2.6.5 2-(4-Fluorophenyl)-1H-indol (28)
Summenformel: C14H10FN
Molekulargewicht: 211.23
6
5
7
4
7a
3a
1
3
2
1'
2'
3'
N
4'
H F
Einsatzmengen: 4,75 g (20,8 mmol) 11
50 ml Polyphosphorsäure
NaOH
Reaktionsbedingungen: Variante A, Fischer-Indolisierung; 15 min rühren bei
80-85°C
Aufarbeitung: 1. säulenchromatographisch (PE / EE = 4 / 1)
2. Ausfällen mit n-Hexan aus der eingeengten Phase
6'
5'