Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Ergebnisse und Diskussion
Eintrag Produkt [%] a Eintrag Produkt [%] a
7 CO 2
Et
3.74g
62 14
Cl
CO 2
Et
3.74m
58
8 d CO 2
Et
3.74h
54 15
CO 2
Et
Ac 3.74o
60
9 e Cl
CO 2
Et
3.74i
68 16
CO 2
Et
EtO 2
C 3.74p
71
CH 2
CO 2
Et
10
3.74j
77 17
MeO
CO 2
Et
3.74q
77
11 f F
CO 2
Et
3.74k
18 18 d O
Ph
3.74r
47
12
CO 2
Et
F 3.74l
33 19 d N
O 3.74s
58
13 e CO 2
Et
F 3
C 3.74n
26
Reaktionsbedingungen: Boronsäure (1.0 mmol), α-Bromessigsäurederivat (1.5 mmol), Pd(dba) 2 (3.0 µmol),
P(o-Tol) 3 (9.0 µmol), KF (3.0 mmol), (PhCH)N + (Et) 3 Br - (0.1 mmol), THF (2 mL, trocken), 60 °C, 24 Stunden.
a) isolierte Ausbeute; b) P(Nap) 3 (9.0 µmol); c) 10 mmol Ansatz; d) Pd(dba) 2 (0.01 mmol), P(o-Tol) 3
(0.03 mmol); e) KF (5.0 mmol); f) K 2 CO 3 (3.0 mmol);
3.8.5 Zusammenfassung
Basierend auf einem bereits existierenden Reaktionsprotokoll von Gooßen et al. wurde ein
neues Protokoll speziell für die Synthese sterisch anspruchsvoller Phenylessigsäureester-
Derivate entwickelt. Die anfänglichen Probleme des Systems bei niedriger
Katalysatorbeladung, niedrige Ausbeuten und Protodeborylierung der Boronsäure, konnten
erfolgreich durch den Einsatz eines Phasentransferkatalysators überwunden werden. Mit dem
neuen Katalysatorsystem, bestehend aus 3.0 µmol Pd(dba) 2 , 9.0 µmol Tri(o-tolyl)phosphin,
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