Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Experimenteller Teil
CDCl 3 ): δ = 148.9, 148.4, 139.4, 133.1, 132.0, 129.6, 129.5, 124.8, 123.1 ppm; MS (70 eV),
m/z (%): 244 (11) [M + ], 207 (58), 186 (89), 152 (62), 139 (100), 115 (72); Schmelzpunkt:
116-117 °C.
Synthese von 4-Acetyl-2’-nitrobiphenyl (3.29ag)
Biphenyl 3.29ag [CAS: 5730-96-1] wurde ausgehend von Methode A’ aus Kalium-2-
nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol), 4-Chloracetophenon (3.28g) (159 mg, 1.00 mmol)
und Palladium(II)acetylacetonat (6.10 mg, 0.02 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische
Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 75:25) lieferte 3.29ag als hellgelben Feststoff
(132 mg, 55 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.05 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.96 (dd,
J=8.2,1.4 Hz, 1H), 7.66-7.71(m, 1H), 7.58 (dd, J=7.8,1.4 Hz, 1H), 7.42-7.48 (m, 3H), 2.67 (s,
3H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 197.6, 148.9, 142.4, 136.6, 135.5, 132.7, 131.8,
129.0, 128.7, 128.3, 124.5, 26.7 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 241 (6) [M + ], 226 (100), 213
(41), 207 (35), 170 (18), 115 (12); Schmelzpunkt: 101-103 °C.
Synthese von 4-Formyl-2’-nitrobiphenyl (3.29ah)
Verbindung 3.29ah [CAS: 169188-17-4] wurde nach Methode A’ aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 4-Chlorbenzaldehyd (3.28h) (141 mg, 1.00 mmol)
synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 75:25)
lieferte 3.29ah als hellgelben Feststoff (153 mg, 68 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ =
10.00 (s, 1H), 7.86-7.91 (m, 3H), 7.58-7.64 (m, 1H), 7.47-7.53 (m, 1H), 7.36-7.44 (m,
3H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 191.7, 148.8, 143.8, 135.9, 132.8, 131.8, 130.0,
129.2, 128.7, 124.6 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 226 (10) [M + ], 199 (100), 182 (48), 170 (43),
152 (49), 115 (61); Schmelzpunkt: 91-92 °C.
Synthese von 4-(Ethoxycarbonyl)-2’-nitrobiphenyl (3.29ai)
Verbindung 3.29ai [CAS: 108621-65-4] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 4-Chlorbenzoesäureethylester (3.28i) (185 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 80:20)
erhält man Verbindung 3.29ai als gelben Feststoff (180 mg, 66 %). 1 H-NMR (400 MHz,
CDCl 3 ): δ = 8.13 (d, J=8.9 Hz, 2H), 7.94 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.65-7.70 (m, 1H), 7.52-7.59 (m,
1H), 7.44-7.48 (m, 1H), 7.39-7.43 (m, 2H), 4.39-4.45 (m, 2H), 1.38-1.45 (m, 3H) ppm; 13 C-
NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 166.2, 149.0, 142.1, 135.6, 132.6, 131.8, 130.3, 129.9, 128.9,
- 167 -