Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Experimenteller Teil
gelbes Öl (80.5 mg, 38 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den
bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 4-Methyl-2’-formylbiphenyl (3.20fa)
Verbindung 3.20fa [CAS: 16191-28-9] wurde nach Methode B aus Kalium-2-formylbenzoat
(3.18f) (226 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) hergestellt.
Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.20fa als
hellgelbes Öl (68.0 mg, 35 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den
bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 4’-Methylbiphenyl-2-carbonsäureisopropylester (3.20ga)
Das Biaryl 3.20ga [CAS: 937166-54-6] wurde nach Methode B aus Kalium-2-
isopropyloxycarbonylbenzoat (3.18g) (296 mg, 1.20 mmol), Kupfer(I)oxid (14.3 mg,
0.10 mmol) und 4-Bromtoluol (3.18a) (171 mg, 1.00 mmol) synthetisiert. Nach
säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) erhält man 3.20ga
als weißen Feststoff (138 mg, 54 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen
mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 2-Fluor-4’-methylbiphenyl (3.20ia)
Verbindung 3.20ia [CAS: 72093-41-5] wurde Methode B folgend aus Kalium-2-
fluorobenzoat (3.18ib) (214 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol)
synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan) ergibt 3.20ia als
farbloses Öl (151 mg, 81 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den
bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 2-Cyano-4’-methylbiphenyl (3.20ja)
In ein Mikrowellengefäß wurde 2-Cyanobenzoesäure (3.18f) (177 mg, 1.20 mmol),
Kupfer(II)oxid (11.9 mg, 0.15 mmol), Palladium(II)bromid (5.30 mg, 0.02 mmol),
1,10-Phenanthrolin (27.0 mg, 0.15 mmol), Kaliumcarbonat (138 mg, 1.00 mmol),
Kaliumfluorid (29.0 mg, 0.50 mmol) und 3Å Molekularsiebe (250 mg, pulverisiert und in der
Mikrowelle getrocknet) eingefüllt. Das Gefäß wurde verschlossen und dreimal evakuiert und
mit Argon rückbefüllt. Anschließend wurde eine Lösung aus 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg,
1.00 mmol) in Chinolin (1.0 mL) mit Hilfe einer Spritze hinzugegeben. Die
Reaktionsmischung wurde in der Mikrowelle bei 250 °C für 5 Min. bei 150 W gerührt. Nach
Beendigung der Reaktionszeit wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, die Reaktionsmischung
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