Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Experimenteller Teil
verdünnt, mit wässriger HCl (1N, 2 mL) gewaschen, filtriert über MgSO 4 / NaHCO 3 und
abschließend gaschromatographisch vermessen.
5.4 Darstellung der Carbonsäuresalze
5.4.1 Allgemeine Methode
Ein 250 mL Zweihalskolben wurde mit der entsprechenden Carbonsäure (20.0 mmol) und
Ethanol (20 mL) befüllt. Zu dieser Mischung wurde eine Lösung, bestehend aus Kalium-tertbutyloxid
(2.24 mg, 20.0 mmol) und Ethanol (20 mL), tropfenweise hinzugegeben. Dabei
wurde die Bildung eines weißen Niederschlags beobachtet. Nach Beendigung der Zugabe
wurde die Reaktionslösung für eine weiter Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach
wurde der weiße Feststoff abfiltriert, zweimal mit Ethanol (je 10 mL), einmal mit kaltem
(0 °C) Diethylether (10 mL) gewaschen, in einen Rundkolben überführt und anschließend im
Vakuum getrocknet.
5.4.2 Synthese der Kalium-Carboxylate
Darstellung von Kalium-2-nitrobenzoat 3.18a
Ausgehend von 2-Nitrobenzoesäure (3.34 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung 3.18a [CAS:
15163-59-4] als farbloses Pulver (4.01 g, 98 %). 1 H-NMR (D 2 O, 600 MHz): δ = 8.02-8.06 (m,
1H), 7.71 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.50-7.54 (m, 1H), 7.45 (dd, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H) ppm;
13 C-NMR (D 2 O, 151 MHz): δ = 174.9 (s), 144.4 (s) 135.8 (s), 134.8 (s), 129.1 (s), 127.4 (s),
124.1 (s) ppm. Element. Anal. für C 7 H 4 KNO 4 : ber. C 40.9, H 1.9, N 6.8; gef. C 40.9, H 1.7,
N 6.9; Schmelzpunkt 208-209 °C.
Darstellung von Kalium-3-methyl-2-nitrobenzoat 3.18b
Ausgehend von 3-Methyl-2-nitrobenzoesäure (3.62 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung
3.18b [CAS: 8084-44-7] als weißes Pulver (4.09 g, 93 %). 1 H-NMR (Methanol-d 4 , 600 MHz):
δ = 7.57 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.24-7.27 (m, 1H), 2.19 (s, 3H) ppm;
13 C-NMR (Methanol-d 4 , 151 MHz): δ = 170.3, 150.4, 133.0, 131.7, 129.5, 129.1, 127.4, 15.9
ppm; Element. Anal. für C 8 H 6 KNO 4 : ber. C 43.8, H 2.7, N 6.4; gef. C 43.8, H 2.7, N 6.3
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