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Experimenteller Teil
5.6.3 Darstellung der Biaryle
Darstellung von 4-Methyl-2’-nitrobiphenyl (3.20aa)
Verbindung 3.20aa [CAS: 70680-21-6] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) hergestellt.
Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) erhält man
3.20aa als orangefarbenes Öl (198 mg, 93 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes
stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 3,4’-Dimethyl-2-nitrobiphenyl (3.20ba)
Verbindung 3.20ba [CAS: 1071850-13-9] wurde Methode B folgend aus Kalium-3-methyl-2-
nitrobenzoat (3.18b) (263 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1)
erhält man 3.20ba als gelben Feststoff (198 mg, 87 %). Die spektroskopischen Daten des
Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 4’,5-Dimethyl-2-nitrobiphenyl (3.20ca)
Verbindung 3.20ca [CAS: 70689-98-4] wurde nach Methode B aus Kalium-5-methyl-2-
nitrobenzoat (3.18c) (263 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol)
synthetisiert. Die säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1)
ergibt 3.20ca als hellgelben Feststoff (183 mg, 81 %). Die spektroskopischen Daten des
Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.
Darstellung von 4,2’-Dimethyl-biphenyl (3.20da)
Das Biaryl 3.20da [CAS: 611-61-0] wurde nach Methode B aus Kalium-2-methylbenzoat
(3.18d) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) hergestellt.
Man erhält 3.20da in 12 % GC-Ausbeute. MS (EI), m/z (%): 182 (100) [M + ], 167 (98), 152
(15), 139 (4), 115 (10), 89 (11).
Darstellung von 2-Acetyl-4'-methylbiphenyl (3.20ea)
Verbindung 3.20ea [CAS: 16927-79-0] wurde mit Methode B aus Kalium-2-acetylbenzoat
(3.18e) (243 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) synthetisiert.
Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) liefert 3.20ea als
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