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Ergebnisse und Diskussion
thermisch umgesetzt werden konnten, auch unter Mikrowellenbedingungen hervorragende
Ergebnisse lieferten (Tabelle 10).
O
Ar O - K +
3.18b-l
+
Br
3.19a
Pd(acac) 2
, CuI,
1,10-Phenanthrolin
NMP / Chinolin, µW,
190 °C, 50 W, 5 Min.
Ar
3.20ba-la
+
CO 2
3.5
Schema 47. Anwendungsbreite bezüglich unterschiedlicher Kaliumcarboxylate.
Ortho-substituierte, aromatische Carbonsäuresalze sowie heterozyklische Carboxylate, z. B.
2-Thiophencarboxylat, konnten in guten bis sehr guten Ausbeuten umgesetzt werden.
Tabelle 10. Anwendungsbreite in Bezug auf die Arylcarboxylate.
Eintrag Carboxylat Ausb. [%] a Eintrag Carboxylat Ausb. [%] a
NO 2
CO - 2
K +
CO - 2
K +
1
3.20ba 87 8
3.20ia 81
F
3.18b
3.18i
CO - 2
K +
CO 2
H
2
3.20ca 81 9 d 3.20ja 67
NO CN
3.18c
2
3.18j
CO - 2
K +
CO - 2
K +
3
3.20da 12 b 10
3.20ka 0
OMe
3.18d
3.18k
4
5
3.18e
3.18f
CO 2 - K +
Ac
CO 2 - K +
CHO
6 c CO 2 - K +
7
3.18g
3.18h
CO 2
i
Pr
CO 2 - K +
N
H
O
3.20ea 38 11
CO 2 - K +
3.18l
3.20fa 35 12 O CO 2 - K +
3.18m
3.20ga 54 13 S CO 2 - K +
3.20ha 18 b 14
3.18n
O 2
N
3.18o
CO 2 - K +
3.20la 31
3.20ma 38
3.20na 75
3.20oa 5 b
Reaktionsbedingungen: Kaliumcarboxylat (1.2 mmol), 4-Bromtoluol (1.0 mmol), CuI (0.10 mmol), 1,10-
Phenanthrolin (0.17 mmol), Pd(acac) 2 (0.01 mmol), NMP (0.5 mL), Chinolin (0.5 mL), 190 °C, 50 W, 5 Min. a)
isolierte Ausbeute; b) GC-Ausbeute; c) Cu 2 O (0.10 mmol); d) abgewandelte Methode, siehe Experimentalteil.
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