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Ergebnisse und Diskussion
Reaktionsführung, trotz CO 2 -Entwicklung als unbedenklich einzustufen ist, da die
Reaktionsgefäße für Drücke bis zu 20 bar geeignet sind.
Tabelle 8. Entwicklung des Katalysatorsystems.
Eintrag T [°C] t [Min] Katalysator Lösungsmittel Ausb.
3.20aa [%] a
1 160 10 2% Pd(acac) 2 , 3% CuI NMP/Chin. 29
2 b " " " " 20
3 170 " " " 49
4 " 15 " " 82
5 180 10 " " 75
6 190 " " " 88
7 200 " " " 86
8 190 5 " " 87
9 " " 1% Pd(acac) 2 , 3% CuI " 87
10 " " 1% Pd(OAc) 2 , 3% CuI " 71
11 " " 1% PdBr 2 , 3% CuI " 72
12 " " 1% Pd(dba) 2 , 3% CuI " 26
13 c " " 1% Pd(acac) 2 , 1.5% CuI " 48
14 d " " 1% Pd(acac) 2 , 3% CuI NMP 57
15 d " " " Chin. 50
16 d " " " Mes. 0
17 d " " " DMF 49
18 e " " " NMP/Mes. 55
19 f " " " NMP/Chin. 55
20 g 200 1 Std. " " 48
21 g " 6 Std. " " 87
Reaktionsbedingungen: Kalium-2-nitrobenzoat (1.2 mmol), 4-Bromtoluol (1.0 mmol), CuI (0.03 mmol),
1,10-Phenanthrolin (0.05 mmol), Pd(acac) 2 (0.02 mmol), 1.0 mL einer 1:1 Mischung aus NMP und Chinolin. a)
Ausbeuten wurden per GC mit n-Tetradecan (50 µL) als internem Standard bestimmt. Alle Reaktionen wurden
mit maximal 50 W durchgeführt; Chin. = Chinolin, Mes. = Mesitylen. b) Katalysator in der Mikrowelle
vorgebildet; c) 1,10-Phenanthrolin (0.025 mmol); d) 1.0 mL Lösungsmittel; e) 1.0 mL einer 1:1 Mischung aus
NMP und Mesitylen; f) 2-Nitrobenzoesäure (1.2 mmol), K 2 CO 3 (1.2 mmol), 3 Å Molsiebe (250 mg); g) im
Aluminiumblock.
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