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Experimenteller Teil
Synthese von Ethyl-(4-ethoxycarbonylphenyl)acetat (3.74p)
Verbindung 3.74p [CAS: 36076-26-3] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus 4-
Ethoxycarbonylphenylboronsäure (194 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74p als gelbe
Flüssigkeit (168 mg, 71 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.99
(d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.38-4.42 (m, 1H),
4.34-4.37 (m, 1H), 4.12-4.16 (m, 1H), 3.65 (s, 1H), 1.36-1.42 (m, 4H), 1.22-1.26 (m, 2H)
ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 170.9, 166.4, 139.2, 130.2, 129.8, 129.4, 129.3,
127.2, 61.1, 61.0, 41.4, 14.4, 14.2 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 237 (6) [M + ], 191 (39), 163
(100), 135 (39), 118 (13); IR (NaCl): ῦ = 2982 (m), 2938 (w), 1735 (s), 1718 (s) 1277 (s)
cm -1 ; Element. Anal.: ber. C = 66.09, H = 6.83; gef. C = 65.98, H = 7.05.
Synthese von 4-Methoxyphenylessigsäureethylester (3.74q)
Verbindung 3.74q [CAS: 14062-18-1] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
4-Methoxyphenylboronsäure (152 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält man 3.74q als farblose
Flüssigkeit (151 mg, 77 %). 1 H-NMR (200 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.25 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.91
(d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.13-4.26 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.59 (s, 2H), 1.24-1.26 (m, 3H) ppm;
13 C-NMR (50 MHz, CDCl 3 ): δ = 172.3, 159.1, 130.7, 126.7, 114.4, 61.1, 55.6, 40.9, 14.6
ppm; MS (70 eV), m/z (%): 194 (24) [M + ], 121 (100), 91 (8), 77 (10), 51 (4); IR (NaCl): ῦ =
2981 (m), 2836 (w), 1732 (s), 1513 (s), 1247 (m), 1032 (m) cm -1 ; Element. Anal.: ber. C =
68.02, H = 7.27; gef. C = 67.91, H = 7.18.
Synthese von 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenylethanon (3.74r)
Verbindung 3.74r [CAS: 23592-90-7] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
2,6-Dimethylphenylboronsäure (150 mg, 1.00 mmol) 2-Bromacetophenon (299 mg,
1.50 mmol), Pd(dba) 2 (5.75 mg, 0.01 mmol) und Tri-o-tolyphosphin (9.13 mg, 0.03 mmol)
hergestellt. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (Hexan / Ethylacetat, 5:1) erhält
man 3.74r als hellgelben Feststoff (106 mg, 47 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.16 (d,
J = 7.2 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54-7.61 (m, 2H), 7.12-7.21 (m, 3H), 4.45 (s, 2H),
2.30 (s, 6H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 196.9, 137.4, 137.0, 133.1, 132.5, 128.7,
128.1, 128.0, 126.9, 39.7, 20.4 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 223 (100) [M + ], 131 (3), 105 (49),
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