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Experimenteller Teil
128.0, 124.4, 61.2, 14.4 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 243 (100), 214 (23), 198 (26), 180 (24),
141 (23), 115 (25); Schmelzpunkt: 74-75 °C.
Synthese von 2-Fluoro-2’-nitrobiphenyl (3.29aj)
Das Biaryl 3.29aj [CAS: 1477-99-2] wurde synthetisiert nach Methode A aus Kalium-2-
nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 1-Chlor-2-fluorobenzol (3.28j) (130 mg,
1.00 mmol). Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 90:10)
lieferte 3.29aj als gelben Feststoff (177 mg, 81 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.06
(dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.68-7.72 (m, 1H), 7.55-7.59 (m, 1H), 7.46-7.49 (m, 1H), 7.41-7.45
(m, 1H), 7.35-7.39 (m, 1H), 7.26-7.30 (m, 2H), 7.13-7.17 (m, 1H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz,
CDCl 3 ): δ = 160.2, 158.5, 149.1, 133.0, 132.6, 130.7, 130.3, 130.1, 129.0, 125.7, 125.6,
124.6, 124.5, 115.6, 155.5 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 217 (35) [M + ], 189 (100), 170 (96),
141 (23), 133 (57), 75 (21); Schmelzpunkt: 73-74 °C.
Synthese von 4-Cyano-2’-nitrobiphenyl (3.29ak)
Verbindung 3.29ak [CAS: 75898-34-9] wurde nach Methode A’ synthetisiert, ausgehend von
Kalium-2-nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 1-Chlor-4-cyanobenzol (3.28k)
(138 mg, 1.00 mmol). 4-Cyano-2’-nitrobiphenyl erhielt man nach säulenchromatographischer
Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 80:20) als gelben Feststoff (186 mg, 83 %). 1 H-NMR
(400 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.00 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.69-7.77 (m, 3H), 7.58-7.63 (m, 1H), 7.42-
7.47 (m, 3H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 148.6, 142.5, 133.0, 132.4, 131.7,
129.4, 128.8, 128.3, 124.7, 118.5, 112.2 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 224 (9) [M + ], 207 (94),
196 (100), 177 (48), 168 (58), 151 (50); Schmelzpunkt: 139-140 °C.
Synthese von 3-(2’-Nitrophenyl)pyridin (3.29al)
Verbindung 3.29al [CAS: 4253-80-9] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 3-Chlorpyridin (3.28l) (114 mg, 1.00 mmol) hergestellt.
Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 50:50) ergibt 3.29al als
orangefarbenes Öl (150 mg, 75 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 8.64 (dd, J=4.9,1.5 Hz,
1H), 8.58 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.97 (dd, J=8.2,1.0 Hz,1H), 7.66-7.69 (m, 1H), 7.62-7.65 (m,
1H), 7.54-7.58 (m, 1H), 7.41-7.44 (m, 1H), 7.34-7.37 (m, 1H) ppm; 13 C-NMR (151 MHz,
CDCl 3 ): δ = 149.4, 148.9, 148.5, 135.5, 133.7, 133.1, 132.9, 132.2, 129.2, 124.6, 123.3 ppm;
MS (70 eV), m/z (%): 200 (100) [M + ], 183 (40), 158 (41), 144 (17), 127 (91), 115 (85).
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