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Experimenteller Teil
Synthese von 2-Nitro-zimtsäure-ethylester (3.87ae)
Verbindung 3.87ae [CAS: 24393-59-7] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
Kalium-2-nitrobenzoat (3.84a) (307 mg, 1.50 mmol) und Acrylsäureethylester (100 mg,
1.00 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat
4:1) lieferte 3.87ae als hellbraunes Öl (178 mg, 86 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz): δ =
7.99-8.10 (m, 2H), 7.60-7.65 (m, 2H), 7.49-7.55 (m, 1H), 6.34 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 4.23-4.29
(m, 2H), 1.29-1.35 (m, 3H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 165.7, 148.4, 133.4,
130.6, 130.2, 129.1, 124.8, 123.4, 60.9, 14.2 ppm; MS (EI), m/z (%): 176 (44), 147 (54), 130
(100), 92 (81), 76 (36), 65 (66); IR (NaCl): ῦ = 2983 (w), 1715 (s), 1639 (w), 1525 (s), 1346
(m), 1183 (m), 756 (m) cm -1 .
Synthese von 2-Nitro-zimtsäure-n-butylester (3.87af)
Verbindung 3.87af [CAS: 410074-36-1] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
Kalium-2-nitrobenzoat (3.84a) (307 mg, 1.50 mmol) und Acrylsäurebutylester (128 mg,
1.00 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat
7:3) lieferte 3.87af als braunes Öl (211 mg, 85 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz): δ = 7.70-
7.77 (m, 1H), 7.31-7.36 (m, 2H), 7.20-7.26 (m, 1H), 6.05 (d, J = 15.8 Hz, 1H), 3.91 (t, J =
6.7 Hz, 2H), 1.33-1.42 (m, 2H), 1.07-1.17 (m, 2H), 0.62-0.67 (m, 3H) ppm; 13 C-NMR
(101 MHz, CDCl 3 ): δ = 165.5, 148.1, 140.6, 139.4, 133.1, 133.0, 132.7, 130.8, 130.4, 129.9,
128.8, 128.6, 124.6, 124.9, 123.3, 122.1, 121.2, 64.5, 30.4, 18.9, 13.4 ppm; MS (EI), m/z (%):
207 (10), 176 (34), 147 (61), 130 (100), 119 (23), 76 (25); IR (NaCl): ῦ = 2960 (m), 2873 (w),
1716 (s), 1526 (s), 1346 (s), 1180 (s) cm -1 .
Synthese von 2-Nitro-zimtsäure-N-isopropylamid (3.87ag)
Verbindung 3.87ag [CAS: 159534-85-7] wurde nach der allgemeinen Versuchsvorschrift aus
Kalium-2-nitrobenzoat (3.84a) (307 mg, 1.50 mmol) und N-Isopropylacrylamid (113 mg,
1.00 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat
1:4) lieferte 3.87ag als hellbraunen Feststoff (167 mg, 71 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 400 MHz):
δ = 7.93-8.02 (m, 2H), 7.57-7.64 (m, 2H), 7.47-7.54 (m, 1H), 6.35 (d, J = 15.5 Hz, 1H), 4.22
(d, J = 7.8 Hz, 1H), 1.23 (d, J = 6.5 Hz, 6H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 164.0,
148.4, 135.5, 133.2, 131.2; 129.6, 129.1, 126.7, 124.7, 120.0, 41.8, 22.7 ppm; MS (EI), m/z
(%): 235 (4), 188 (44), 176 (47), 130 (100), 102 (33), 77 (20); IR (KBr): ῦ = 3300 (w), 2965
(w), 1654 (m), 1623 (m), 1522 (m), 1339 (m) cm -1 ; Schmelzpunkt: 125-126 °C.
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