Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

Aufgabenstellung
erfolgreich zu nutzen. Wertvolle Produkte wären beispielsweise Ketone, polyzyklische
aromatische Kohlenwasserstoffe, gespannte aromatische Ringsysteme, Stilbene oder
Phenylessigsäure-Derivate. Sollte eine Übertragung des Konzepts gelingen, wäre ein weiterer
Fortschritt in der Entwicklung einer synthetischen Alternative zu traditionellen C-C-
Bindungsknüpfungsreaktionen erreicht. In dieser Arbeit sollte überprüft werden, ob das
Konzept der decarboxylierenden Kreuzkupplung auf die Reaktion von ß-Oxocarbonsäuren
übertragbar ist und so zur Synthese von wertvollen Phenylessigsäure-Derivaten dienen kann,
während Herr Oppel und Herr Rudolphi die Synthese von Ketonen aus α-Oxocarboxylaten
untersuchten.
Das Ziel des letzten Forschungsprojektes war die rationale Entwicklung einer Pd-katalysierten
decarboxylierenden oxidativen Heck-Vinylierung, mit deren Hilfe aromatische Carbonsäuren
in die korrespondierenden Vinylarene überführt werden sollten, wobei als Koppelprodukte
lediglich CO 2 und Wasser gebildet werden. Dazu sollte zunächst eine verbesserte Variante der
decarboxylierenden oxidativen Vinylierung nach Myers entwickelt werden. Hierzu sollte das
von Myers eingesetzte Oxidationsmittel (Silbercarbonat, siehe Schema 25 ) durch alternative
Oxidantien, wie z. B. Chinone oder organische Peroxide, ersetzt werden. Ebenso sollte die
Verwendung von Luftsauerstoff als ökonomisch und ökologisch attraktivstes Oxidationsmittel
untersucht werden.
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