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Dokument_1.pdf (5058 KB) - KLUEDO - Universität Kaiserslautern

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Experimenteller Teil<br />

Ethylacetat 4:1) liefert 3.20ae als orangefarbenen Feststoff (212 mg, 87 %). Die<br />

spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.<br />

Darstellung von 4-Acetyl-2’-nitrobiphenyl (3.20af)<br />

Verbindung 3.20af [CAS: 5730-96-1] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat<br />

(3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromacetophenon (3.19f) (201 mg, 1.00 mmol)<br />

synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt<br />

3.20af als hellgelben Feststoff (157 mg, 64 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes<br />

stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.<br />

Darstellung von 3-(2-Nitrophenyl)pyridin (3.20ag)<br />

Verbindung 3.20ag [CAS: 4253-80-9] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2-<br />

nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 3-Brompyridin (3.19g) (158 mg, 1.00 mmol)<br />

dargestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 3:2) liefert<br />

3.20ag als orangefarbenes Öl (167 mg, 83 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes<br />

stimmen mit den bereits berichteten Daten überein.<br />

Darstellung von 4-Methyl-2’-nitrobiphenyl (3.20aa) aus 4-Chlortoluol<br />

Verbindung 3.20aa [CAS: 70680-21-6] wurde nach Methode A allerdings in einem<br />

0.50 mmol Ansatz aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.18a) (123 mg, 0.60 mmol) und<br />

4-Chlorotoluol (3.19h) (63.3 mg, 0.50 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische<br />

Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.20aa als orangefarbenes Öl (61.0 mg,<br />

57 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten<br />

überein.<br />

Darstellung von 4-Methylbenzophenon (3.22aa)<br />

Verbindung 3.22aa [CAS: 134-84-9] wurde nach Methode B aus Kalium oxophenylacetat<br />

(226 mg, 1.20 mmol) (3.21a) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) synthetisiert.<br />

Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.22aa als<br />

gelben Feststoff (162 mg, 83 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit<br />

den bereits berichteten Daten überein.<br />

Darstellung von 4,4’-Dimethylbenzophenon (3.22ba)<br />

Verbindung 3.22ba [CAS: 611-97-2] wurde Methode B folgend aus Kalium-oxo-<br />

(4-methylphenyl)acetat (243 mg, 1.20 mmol) (3.21b) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg,<br />

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