Experimenteller Teil Darstellung von 4-Methoxy-2’-nitrobiphenyl (3.20ab) Verbindung 3.20ab [CAS: 20013-55-2] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromanisol (3.19b) (191 mg, 1.00 mmol) dargestellt. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) erhält man 3.20ab als gelben Feststoff (192 mg, 78 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 1-(2-Nitrophenyl)naphthalen (3.20ac) Verbindung 3.20ac [CAS: 5415-59-8] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2- nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Bromnaphthalen (3.19c) (222 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Säulenchromatographische Aufreinigung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.20ac als orangefarbenen Feststoff (222 mg, 84 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 600 MHz): δ = 8.09 (dd, J = 8.2, 1.3 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 2H), 7.67 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 7.51-7.58 (m, 4H), 7.48 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.45 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.38- 7.41 (m, 1H) ppm; 13 C-NMR (CDCl 3 , 151 MHz): δ = 149.6, 135.4, 135.0, 133.3, 132.9, 132.5, 131.3, 128.5, 128.4, 128.4, 126.5, 125.9, 125.1, 124.7, 124.1 ppm; MS (EI), m/z (%): 249 (100) [M + ], 220 (28), 204 (55), 189 (12), 165 (17), 101 (15); Schmelzpunkt: 92-94 °C. Darstellung von 4-Chlor-2’-nitrobiphenyl (3.20ad) Biarly 3.20ad [CAS: 6271-80-3] wurde mit Hilfe von Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Brom-4-chlorobenzol (3.19d) (195 mg, 1.00 mmol) synthetisiert. Nach säulenchromatographischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) erhält man Verbindung 3.20ad als gelben Feststoff (220 mg, 92 %). 1 H-NMR (CDCl 3 , 600 MHz): δ = 7.91 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 7.65 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.41-7.45 (m, 3H), 7.28 (ddd, J = 8.7, 2.6, 2.3 Hz, 2H) ppm; 13 C-NMR (CDCl 3 , 151 MHz): δ = 149.0, 135.9, 135.1, 134.4, 132.5, 131.8, 129.2, 128.8, 128.5, 124.2 ppm; MS (EI), m/z (%): 233 (100) [M + ], 198 (84), 170 (69), 152 (72), 142 (62), 115 (54); Schmelzpunkt: 60-62 °C. Darstellung von 2,4’-Dinitrobiphenyl (3.20ae) Biaryl 3.20ae [CAS: 606-81-5] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2- nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 1-Brom-4-nitrobenzol (3.19e) (202 mg, 1.00 mmol) hergestellt. Die säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / - 162 -
Experimenteller Teil Ethylacetat 4:1) liefert 3.20ae als orangefarbenen Feststoff (212 mg, 87 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 4-Acetyl-2’-nitrobiphenyl (3.20af) Verbindung 3.20af [CAS: 5730-96-1] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 4-Bromacetophenon (3.19f) (201 mg, 1.00 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.20af als hellgelben Feststoff (157 mg, 64 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 3-(2-Nitrophenyl)pyridin (3.20ag) Verbindung 3.20ag [CAS: 4253-80-9] wurde nach Methode A ausgehend von Kalium-2- nitrobenzoat (3.18a) (246 mg, 1.20 mmol) und 3-Brompyridin (3.19g) (158 mg, 1.00 mmol) dargestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 3:2) liefert 3.20ag als orangefarbenes Öl (167 mg, 83 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 4-Methyl-2’-nitrobiphenyl (3.20aa) aus 4-Chlortoluol Verbindung 3.20aa [CAS: 70680-21-6] wurde nach Methode A allerdings in einem 0.50 mmol Ansatz aus Kalium-2-nitrobenzoat (3.18a) (123 mg, 0.60 mmol) und 4-Chlorotoluol (3.19h) (63.3 mg, 0.50 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.20aa als orangefarbenes Öl (61.0 mg, 57 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 4-Methylbenzophenon (3.22aa) Verbindung 3.22aa [CAS: 134-84-9] wurde nach Methode B aus Kalium oxophenylacetat (226 mg, 1.20 mmol) (3.21a) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, 1.00 mmol) synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 4:1) ergibt 3.22aa als gelben Feststoff (162 mg, 83 %). Die spektroskopischen Daten des Produktes stimmen mit den bereits berichteten Daten überein. Darstellung von 4,4’-Dimethylbenzophenon (3.22ba) Verbindung 3.22ba [CAS: 611-97-2] wurde Methode B folgend aus Kalium-oxo- (4-methylphenyl)acetat (243 mg, 1.20 mmol) (3.21b) und 4-Bromtoluol (3.19a) (171 mg, - 163 -
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Neue katalytische Reaktionen mit Ca
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Eidesstattliche Erklärung Hiermit
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„Ich verdanke meine Werke keinesw
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Abkürzungen Publikationen Teile de
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Abkürzungen NQ Nu OTf n Pent/n-Pen
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3.3.1 Zielsetzung .................
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5.4 Darstellung der Carbonsäuresal
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Einleitung darstellen, ist es ersic
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Ergebnisse und Diskussion 3.7.4 Ent
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