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Experimenteller Teil
Darstellung von Kalium-5-methyl-2-nitrobenzoat 3.18c
Ausgehend von 5-Methyl-2-nitrobenzoesäure (3.62 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung
3.18c [CAS: 59639-92-8] als weißes Pulver (4.27 g, 97 %). 1 H-NMR (Methanol-d 4 ,
600 MHz): δ = 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H)
ppm; 13 C-NMR (Methanol-d 4 , 151 MHz): δ = 174.2, 146.0, 145.2, 138.5, 129.9, 129.7, 124.7,
21.4 ppm; Element. Anal. für C 8 H 6 KNO 4 : ber. C 43.8, H 2.7, N 6.4; gef. C 43.7, H 2.8, N 6.4.
Darstellung von Kalium-2-methylbenzoat 3.18d
Ausgehend von 2-Methyl-2-nitrobenzoesäure (2.72 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung
3.18d [CAS: 16463-31-3] als weißes Pulver (2.11 g, 61 %). 1 H-NMR (Methanol-d 4 ,
600 MHz): δ = 7.41 (dd, J = 7.6, 1.2 Hz, 1H), 7.09-7.17 (m, 3H), 2.44 (s, 3H) ppm; 13 C-NMR
(Methanol-d 4 , 151 MHz): δ = 178.8, 142.1, 135.8, 131.2, 129.0, 128.1, 20.5 ppm.
Darstellung von Kalium-2-acetylbenzoat 3.18e
Ausgehend von 2-Acetylbenzoesäure (3.28 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung 3.18e
[CAS: 16727-00-7] als weißes Pulver (3.27 g, 81 %). 1 H-NMR (Methanol-d 4 , 600 MHz): δ =
7.61 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.50-7.54 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 2.53-2.56 (m, 3H) ppm;
13 C-NMR (Methanol-d 4 , 151 MHz): δ = 208.6, 176.5, 140.3, 139.3, 132.0, 130.2, 129.0,
127.8, 30.2 ppm; Element. Anal. für C 9 H 7 KO 3 : ber. C 53.4, H 3.5 gef. C 53.5, H 3.5.
Darstellung von Kalium-2-formylbenzoat 3.18f
Ausgehend von 2-Formylbenzoesäure (3.00 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung 3.18f
[CAS: 97051-59-7] als weißes Pulver (3.05 g, 81 %). 1 H-NMR (D 2 O, 200 MHz): δ = 10.16 (s,
1H), 7.83 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.61-7.73 (m, 1H), 7.49-7.60 (m, 2H) ppm; 13 C-NMR
(Methanol-d 4 , 151 MHz): δ = 195.1, 175.4, 145.8, 135.6, 134.4, 129.8, 129.5, 128.1 ppm;
Element. Anal. für C 8 H 5 KO: ber. C 51.0, H 2.7; gef. C 50.8, H 2.7.
Darstellung von Kalium-2-isopropoylcarbonylbenzoat 3.18g
Ausgehend von Phthalsäureanhydrid (4.16 g, 20.0 mmol) erhält man Verbindung 3.18g
[CAS: 1071850-03-7] als weißes Pulver (3.95 g, 80 %).Abweichend von der allgemeinen
Methode wird hier Propan-2-ol (20 mL) anstelle von Ethanol verwendet. 1 H-NMR (D 2 O,
600 MHz): δ = 7.72 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 7.52-7.55 (m, 1H), 7.40-7.43 (m, 2H), 5.09-
5.15 (m, 1H), 1.30 (d, J = 6.5 Hz, 6H) ppm; 13 C-NMR (D 2 O, 151 MHz) δ = 177.0, 169.5,
140.6, 132.3, 128.8, 128.5, 127.3, 126.7, 70.8, 20.8 (2x CH 3 ) ppm; IR (KBr): ῦ = 2981 (m),
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