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Experimenteller Teil
anschließend bei 170 °C für 24 Stunden gerührt, danach abgekühlt, mit Ethylacetat (20 mL)
verdünnt und mit wässriger HCl (1N, 20 mL), NaHCO 3 -Lösung (20 mL) und gesättigter
NaCl-Lösung (20 mL) gewaschen, über MgSO 4 getrocknet, filtriert und im Vakuum
eingeengt. Eine säulenchromatische Aufarbeitung (SiO2, Hexan / Ethylacetat Gradient)
lieferte das entsprechende Biaryl.
5.7.2 Darstellung der Biaryle
Synthese von 4-Methoxy-2’-nitrobiphenyl (3.29aa)
Das Biaryl 3.29aa [CAS: 20013-55-2] wurde nach Methode A, ausgehend von Kalium-2-
nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 4-Chloranisol (3.28a) (171 mg, 1.00 mmol)
synthetisiert. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 85:15)
lieferte 3.29aa als gelben Feststoff (140 mg, 61 %). 1 H-NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ = 7.82-
7.85 (m, 1H), 7.60-7.64 (m, 1H), 7.28-7.29 (m, 2H), 6.97-7.00 (m, 2H), 3.87 (s, 3H) ppm;
13 C-NMR (151 MHz, CDCl 3 ): δ = 159.8, 149.5, 135.9, 132.0, 131.9, 129.6, 129.2, 127.7,
124.0, 114.3, 55.3 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 229 (100) [M + ], 184 (24), 168 (23), 139 (47),
130 (19), 115 (14); Schmelzpunkt: 60-61 °C.
Synthese von 4-Methyl-2’-nitrobiphenyl (3.29ab)
Das Biaryl 3.29ab [CAS: 70680-21-6] wurde nach Methode A, ausgehend von Kalium-2-
nitrobenzoat (3.27a) (307 mg, 1.50 mmol) und 4-Chlortoluol (3.28b) (127 mg, 1.00 mmol)
hergestellt. Säulenchromatographische Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 90:10)
lieferte 3.29ab als orangefarbenes Öl (151 mg, 71 %). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ =
7.83-7.87 (m, 1H), 7.60-7.65 (m, 1H), 7.45-7.51 (m, 2H), 7.24-7.29 (m, 4H), 2.43 (s,
3H) ppm; 13 C-NMR (101 MHz, CDCl 3 ): δ = 149.5, 138.2, 136.3, 134.5, 132.1, 132.0, 129.4,
127.9, 127.8, 124.0, 21.2 ppm; MS (70 eV), m/z (%): 213 (40) [M + ], 196 (99), 184 (48), 168
(100), 129 (41), 115 (47).
Synthese von 2-Methyl-2’-nitrobiphenyl (3.29ac)
Verbindung 3.29ac [CAS: 67992-12-5] wurde nach Methode A aus Kalium-2-nitrobenzoat
(3.27a) (205 mg, 1.00 mmol) und 2-Chlortoluol (3.28c) (152 mg, 1.20 mmol) hergestellt.
Nach säulenchromatischer Aufarbeitung (SiO 2 , Hexan / Ethylacetat 90:10) erhält man 3.29ac
als orangefarbenes Öl, das später auskristallisiert (140 mg, 66 %). 1 H-NMR (600 MHz,
CDCl 3 ): δ = 8.02-8.04 (m, 1H), 7.67 (td, J=7.4, 1.3 Hz, 1H), 7.53-7.57 (m, 1H), 7.30-7.38
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